Question

【題目】A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：
實(shí)驗(yàn)表明：
①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色；
④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．
請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， 由A生成B的反應(yīng)類型是反應(yīng)；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）由E生成F的化學(xué)方程式為 ， E中的官能團(tuán)有（填名稱），與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有（任寫兩個(gè)，不考慮立體結(jié)構(gòu)）；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）由I生成J的化學(xué)方程式 ．

Answer 1

【答案】
（1）BrCH2CH=CHCH2Br；取代反應(yīng)
（2）HOCH2CH2CH2CHO
（3）HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羥基、羧基；
（4）
（5）
【解析】解：依據(jù)題給信息①②，可推知，CH2=CH﹣CH=CH2與Br2發(fā)生的是1，4﹣加成，A為BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B為HOCH2CH=CHCH2OH，C為HOCH2CH2CH2CH2OH，D為HOCH2CH2CH2CHO，E為HOCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)為 ．再分析另一條線，B→G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚，G為 ；G→H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng)，H應(yīng)該為 ；H→I是：2 +Ca（OH）2=2 +CaCl2+2H2O；I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，因此反應(yīng)為： ．（1）由上述分析可知，A為BrCH2CH=CHCH2Br；A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為HOCH2CH=CHCH2OH， 所以答案是：BrCH2CH=CHCH2Br；取代反應(yīng)；（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOCH2CH2CH2CHO，所以答案是：HOCH2CH2CH2CHO；（3）E為HOCH2CH2CH2COOH，F(xiàn)為 ，E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為HOCH2CH2CH2COOH +H2O．E中的官能團(tuán)有羥基、羧基．與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 ，
所以答案是：HOCH2CH2CH2COOH +H2O；羥基、羧基； ；（4）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ；（5）I→J是醚的開環(huán)，五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定，反應(yīng)方程式 ，所以答案是： ．