Question

【題目】莽草酸(E)主要作為抗病毒和抗癌藥物中間體， 作為合成治療禽流感藥物達(dá)菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是_____。D的分子式為_____。莽草酸(E)中含氧官能團(tuán)的名稱是_____。

(2)①的化學(xué)反應(yīng)類型為_____。

(3)C與足量NaOH稀溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

(4)設(shè)計(jì)步驟②、③的目的是________。

(5) F是B的一種同分異構(gòu)體，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜只有兩組峰，則F的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(6)有機(jī)材料G(屬降冰片烯酸類，結(jié)構(gòu)簡式：)用作醫(yī)藥中間體，依據(jù)題中合成路線設(shè)計(jì)以A(CH2=CH—COOH)和為起始原料制備G的合成路線(無機(jī)試劑任選)______。

Answer 1

【答案】丙烯酸 C13H18O6 羧基、羥基 加成反應(yīng) +3NaOH+2CH3COONa+H2O 保護(hù)羥基

【解析】

A中含有官能團(tuán)碳碳雙鍵和羧基，A和B經(jīng)過反應(yīng)①得到C，觀察對(duì)比反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式可以發(fā)現(xiàn)，A、B中碳碳雙鍵斷裂形成了環(huán)，發(fā)生了加成反應(yīng)，C中含官能團(tuán)碳碳雙鍵、酯基、羧基，能與NaOH稀溶液以1:3比例反應(yīng)，經(jīng)過反應(yīng)②③可以發(fā)現(xiàn)，羥基先被消耗后又復(fù)原，其目的在于保護(hù)羥基，同分異構(gòu)體書寫時(shí)要使氫的種類少盡可能考慮對(duì)稱結(jié)構(gòu)，G的結(jié)構(gòu)與C有相似之處，參照A和B反應(yīng)原理，采用逆合成設(shè)計(jì)合成路線。

(1)A含有官能團(tuán)碳碳雙鍵和羧基，化學(xué)名稱為丙烯酸，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)確定其分子式為C13H18O6，根據(jù)莽草酸(E)的結(jié)構(gòu)可知其含氧官能團(tuán)的名稱是羧基、羥基；

(2)經(jīng)過反應(yīng)① A、B中碳碳雙鍵斷裂形成了環(huán)，發(fā)生了加成反應(yīng)；

(3)C中含官能團(tuán)碳碳雙鍵、酯基、羧基，能與NaOH稀溶液以1:3比例反應(yīng)，化學(xué)方程式為+3NaOH+2CH3COONa+H2O；

(4)設(shè)計(jì)步驟②、③的目的是保護(hù)羥基；

(5) F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜只有兩組峰，則F含有酚羥基，其中的取代基呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為；

(6) G的結(jié)構(gòu)與C有相似之處，參照A和B反應(yīng)原理，采用逆合成設(shè)計(jì)合成路線，合成路線為。