Question

兔耳草醛是一種重要的香料．用有機物I為原料可以合成兔耳草醛，其合成路線如圖所示：

已知：

試回答下列問題：
（1 ）兔耳草醛的分子式是

 

，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2 ）檢驗C中含有的碳碳雙鍵所用試劑是

 

 （單選）；
A．酸性KMn0₄溶液   B．新制備Cu（OH）₂懸溶液    C．溴水  D．溴的CCl₄溶液
（3）C→D的反應(yīng)類型是_：

 

，其反應(yīng)的化學方程式為：

 

 （注明反應(yīng)條件）；
（4）兔耳草醛中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，化合物W的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）有機物I有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體能使FeCl₃溶液顯紫色，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（寫出一種）．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：I與A發(fā)生信息反應(yīng)中第一步反應(yīng)得到B，再經(jīng)過系列反應(yīng)得到物質(zhì)Ⅱ，由Ⅰ、Ⅱ的結(jié)構(gòu)結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為CH₃CH₂CHO，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，C中碳碳雙鍵、醛基發(fā)生加成反應(yīng)，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到物質(zhì)Ⅱ，據(jù)此解答．

解答： 解：I與A發(fā)生信息反應(yīng)中第一步反應(yīng)得到B，再經(jīng)過系列反應(yīng)得到物質(zhì)Ⅱ，由Ⅰ、Ⅱ的結(jié)構(gòu)結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為CH₃CH₂CHO，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，結(jié)合Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，C中碳碳雙鍵、醛基發(fā)生加成反應(yīng)，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到物質(zhì)Ⅱ，
（1 ）由兔耳草醛結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式是C₁₃H₁₈O，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂CHO，
故答案為：C₁₃H₁₈O；CH₃CH₂CHO；
（2 ）C為，溴水、酸性高錳酸鉀都能氧化醛基，影響碳碳雙鍵的檢驗，新制備Cu（OH）₂懸溶液能氧化醛基，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)，不能檢驗碳碳雙鍵，
故答案為：D；
（3）C→D屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)，其反應(yīng)的化學方程式為：，
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；；
（4）兔耳草醛中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，化合物W的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（5）有機物有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體能使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，結(jié)構(gòu)中不含-CH₃，且苯環(huán)上只有兩個互為對位的取代基，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為等，
故答案為：等．

點評：本題考查有機物推斷與合成、官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型等，難度中等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團性質(zhì)是關(guān)鍵，綜合考查學生對信息遷移應(yīng)用能力和分析推斷能力，采取正、逆推法相結(jié)合進行推斷，（5）中同分異構(gòu)體的書寫是難點、易錯點．