Question

【題目】聚—β—羥丁酸酯是一種存在于許多細(xì)菌細(xì)胞質(zhì)內(nèi)屬于類脂性質(zhì)的碳源類貯藏物，不溶于水，而溶于氯仿。人工合成的聚—β—羥丁酸酯可制成易降解且無(wú)毒的醫(yī)用塑料器皿和外科用的手術(shù)針和縫線。以A為原料合成聚—β—羥丁酸酯的路線如下圖：

已知：①芳香環(huán)在鈉的液氨溶液及醇作用下能夠被還原成1,4一環(huán)已二烯；

②=CHR3 +R3COOH；

③

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是__________。

(2)B中含有的官能團(tuán)是_________、B生成C的反應(yīng)類型是__________。

(3)D生成E的反應(yīng)類型是_______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。

(4)C生成聚—β—羥丁酸酯的化學(xué)方程式為________________。

(5)滿足下列條件的試劑X的同分異構(gòu)體共有_____種（不含立體異構(gòu)）。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。

其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的是____(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(6)參照上述合成路線，以間二甲苯（）為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)環(huán)酯的合成路線：_________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 )羰基、羧基 加成反應(yīng)或還原反應(yīng) 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) HOOCCH2COOH OH+(n-1)H2O 13

【解析】本題考查有機(jī)物的合成和推斷，從有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)入手，根據(jù)信息①，推出A為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息②，得到產(chǎn)物是HOOC－CH2－COOH、，根據(jù)C的分子式，推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOC－CH2－COOH，B與氫氣反應(yīng)生成C，發(fā)生加成反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3－CH(OH)－CH2－COOH，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚—β—羥丁酸酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH，根據(jù)信息③，D→E發(fā)生酯化反應(yīng)，即E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根據(jù)信息③推出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，（1）根據(jù)上述分析，A為甲苯；（2）B中含有的官能團(tuán)是羧基、羰基；B生成C發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）D生成E發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC－CH2－COOH；（4） OH+(n-1)H2O；（5）①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含有羧基，因此

（鄰間對(duì)三種）、（苯環(huán)上甲基有4種位置取代）、（苯環(huán)上甲基有4種位置取代）、（苯環(huán)上甲基有2種位置取代），共有13種，有五種峰，說(shuō)明五種不同氫原子，即有；（6）根據(jù)環(huán)酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出生成此酯的原料是HOOCCH2COOH、HOCH(CH3)CH2CH(CH3)OH，因此根據(jù)上述信息，路線為：

。