Question

2．有機(jī)物A是一種重要的化工原料，在一定條件下可發(fā)生如下的轉(zhuǎn)化：

已知：羥基直接連在碳碳雙鍵上的結(jié)構(gòu)（烯醇結(jié)構(gòu)）不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生如下重排：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是HC≡CH．
（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，寫出E的同分異構(gòu)體CH₃OCH₃．
（3）F中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH．
（5）寫出物質(zhì)G和NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B分子式為C₈H₈，B中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則B中除了含有苯環(huán)外還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則B結(jié)構(gòu)簡式為，則A為HC≡CH，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；
乙炔和水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)信息知，D為CH₃CHO，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH₂OH，乙炔和CO、氫氣反應(yīng)生成F，E和F酯化反應(yīng)生成，則F是酸，分子式為C₅H₈O₂的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，說明該物質(zhì)中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)碳原子守恒知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₂發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，G結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則B分子式為C₈H₈，B中不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，則B中除了含有苯環(huán)外還含有一個(gè)碳碳雙鍵，則B結(jié)構(gòu)簡式為，則A為HC≡CH，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；
乙炔和水發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)信息知，D為CH₃CHO，D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為CH₃CH₂OH，乙炔和CO、氫氣反應(yīng)生成F，E和F酯化反應(yīng)生成，則F是酸，分子式為C₅H₈O₂的不飽和度=$\frac{5×2+2-8}{2}$=2，說明該物質(zhì)中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)碳原子守恒知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，C₅H₈O₂發(fā)生加聚反應(yīng)生成H，G結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是HC≡CH，故答案為：HC≡CH；
（2）通過以上分析知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，E是乙醇，E的同分異構(gòu)體為CH₃OCH₃，故答案為：加成反應(yīng)；CH₃OCH₃；
（3）F結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（4）乙醛被還原生成乙醇，反應(yīng)④的化學(xué)方程式CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CHO+H₂$→_{△}^{Ni}$CH₃CH₂OH；
（5）G結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，物質(zhì)G和NaOH溶液反應(yīng)生成丙烯酸鈉和乙醇，反應(yīng)方程式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH，故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃+NaOH→CH₂=CHCOONa+CH₃CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)的分子式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型等知識(shí)點(diǎn)，題目難度不大．