Question

1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋的事實是（　　）

• A、苯不能使溴水褪色
• B、苯能與H₂發(fā)生加成反應
• C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體
• D、苯能與HNO₃發(fā)生取代反應

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu)

專題：有機化學基礎(chǔ)

分析：苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，苯具有烯烴的性質(zhì)，雙鍵能發(fā)生加成反應，苯具有烷烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應．

解答： 解：A．1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，如果含有C=C鍵的話，則能發(fā)生加成反應而使溴水褪色，但真實的情況是苯不能使溴水應發(fā)生反應而褪色，這一點不能解釋，故A正確；
B．苯能在一定條件下跟H₂加成生成環(huán)己烷，發(fā)生加成反應是雙鍵具有的性質(zhì)，能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故B錯誤；
C．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，溴苯只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故C錯誤；
D．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，碳碳單鍵、碳氫單鍵具有烷烴的性質(zhì)，可以取代，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故D錯誤；
故選A．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識綜合性較大，但難度不大，要求學生具有整合知識的能力、對知識進行遷移運用．