Question

【題目】化合物G是一種醫(yī)藥中間體，由芳香化合物A制備G的一種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：已知：①酯能被LiAlH4還原為醇
②

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)_________________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________，由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型_____________。

(3)由F生成G的反應(yīng)方程式_____________________。

(4)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，1mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成88g CO2，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為3：1：1的有________種，寫(xiě)出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

(5)參照上述合成路線，寫(xiě)出用甲醇和苯甲醇為原料制備化合物的合成路線__________。

Answer 1

【答案】 （1）鄰苯二甲酸 ； 取代反應(yīng) ；4 、、、；以上任寫(xiě)一種即可

【解析】（1）根據(jù)機(jī)物B的結(jié)構(gòu)可知，A為鄰苯二甲酸，脫去1分子水可得B；正確答案：鄰苯二甲酸。

(2)根據(jù)信息可知，有機(jī)物B與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)，生成有機(jī)物C，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；正確答案：；取代反應(yīng)。

-CH2OH

(3)根據(jù)信息酯能被LiAlH4還原為醇，所以有機(jī)物D為；又被氧化為醛E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)信息可知，有機(jī)物E在雙氧水作用下變?yōu)橛袡C(jī)物F，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；有機(jī)物F與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，反應(yīng)方程式：；正確答案：。

(4)有機(jī)物C為，芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，1mol X與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成88g CO2，含有2個(gè)羧基，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為3：1：1的4種，分別為：、、、；以上任寫(xiě)一種即可；正確答案：4；、、、；以上任寫(xiě)一種即可。

(5) 苯甲醇氧化為苯甲醛， 根據(jù)信息2可知：被過(guò)氧化氫氧化為；根據(jù)信息可知與甲醇在酸性環(huán)境下，發(fā)生取代反應(yīng)生成；合成流程如下; ；正確答案：。