Question

10．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

分子式	C14H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

丙
已知：RCH═CHR′$→_{ii，Zn/H_{2}O}^{i，O_{2}}$RCHO+R′CHO；2HCHO$→_{ii，H+}^{i，濃NaOH}$HCOOH+CH₃OH，由乙制丙的一種合成路線圖如圖（A～F均為有機(jī)物，圖中M_r表示相對(duì)分子質(zhì)量）： 
（1）試寫出甲在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（2）下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是③（選填序號(hào)）．
①金屬鈉 ②HBr ③Na₂CO₃溶液 ④乙酸
（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)  b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)  d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色
（5）綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
．

Answer 1

分析 乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為；由E的相對(duì)分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為；乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，說(shuō)明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙和臭氧氧化反應(yīng)生成與OHC-CHO，而醛A和濃NaOH反應(yīng)、酸化得到E，E的相對(duì)分子質(zhì)量為76，不可能含有7個(gè)碳原子，故A為OHC-CHO，B為；由E的相對(duì)分子質(zhì)量，結(jié)合反應(yīng)信息可知，則E為HOCH₂COOH，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為；乙和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和D發(fā)生反應(yīng)生成丙，丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，丙能使溴的四氯化碳褪色、能在稀硫酸中水解，說(shuō)明丙中有碳碳不飽和鍵和酯基，則B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）甲中含有碳碳雙鍵，所以一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（2）C為，C中含有醇羥基和苯環(huán)，具有苯和醇的性質(zhì)，與鈉、溴化氫、乙酸發(fā)生反應(yīng)，但不能與碳酸鈉反應(yīng)，故選③；
（3）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團(tuán)； 
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明含有碳碳不飽和鍵； 
d．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說(shuō)明含有酚羥基，
符合條件的一種同分異構(gòu)體為（這三個(gè)取代基位置可以改變），
故答案為：；
（5）通過(guò)以上分析知，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書(shū)寫等是解本題關(guān)鍵，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，關(guān)鍵是熟練掌握各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大．