Question

16．高分子材料E和含撲熱息痛高分子藥物的合成流程如圖所示：

已知：Ⅰ．含撲熱息痛高分子藥物的結(jié)構(gòu)為：
Ⅱ．
Ⅲ．
試回答下列問題：
（1）①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的分子式為C₄H₅OCl．
（2）若1mol可轉(zhuǎn)化為1mol A和1molB，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，寫出A的稀溶液與過量濃溴水發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
（3）反應(yīng)②為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%．D分子中所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基．
（5）1mol含撲熱息痛高分子藥物最多可與（含NaOH3nmol）氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)．

Answer 1

分析 苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應(yīng)生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：苯和丙烯在氯化鋁存在條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，異苯丙烷被氧化生成A和B，B和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，則B為丙酮，1mol      可轉(zhuǎn)化為1mol A和1mol B，且A與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明A中含有酚羥基，根據(jù)碳原子守恒知A是苯酚，發(fā)生反應(yīng)生成D，D蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，則D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E；
異丙烯酸和SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）COCl，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成，則H為，
（1）通過以上分析知，苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成異苯丙烷，所以①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，G的分子式為 C₄H₅OCl；故答案為：加成反應(yīng)；C₄H₅OCl；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；；
（4）D中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%，氫8%，氧32%，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=$\frac{60%}{12}$：$\frac{8%}{1}$：$\frac{32%}{16}$=5：8：2，D的相對(duì)分子質(zhì)量是100，則D的分子式為：C₅H₈O₂，D的不飽和度為：$\frac{2×5+2-8}{2}$=2，所以D中含有碳碳雙鍵，且含有酯基，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（5）撲熱息痛高分子藥物與足量氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：→，
故答案為：3n．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，注意有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，明確是否考慮順反異構(gòu)．