Question

CPAE是蜂膠的主要活性成分，具有抗癌的作用．人工合成CPAE的一種路線如下：

已知：i．A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種；
ii．R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO→
（1）寫出反應類型：反應①

 

；反應⑤

 

．
（2）寫出結構簡式：A

 

；C

 

．
（3）在反應②中，1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH

 

mol．
（4）寫出反應方程式：反應⑦

 

．
（5）寫出一種符合下列條件的E的同分異構體

 

i． 1mol該物質與1mol Na₂CO₃反應，生成1mol CO₂氣體
ii．含有4種化學環(huán)境不同的氫原子
（6）寫出實驗室用Y制備苯乙酮（）的合成路線（不超過四步）（合成路線常用的表示方式為：A

反應試劑

反應條件

B…：

反應試劑

反應條件

目標產(chǎn)物 ）

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種結合A的分子式為C₇H₆O₂，則A為，A發(fā)生反應①生成C₇H₅O₂Br，即苯環(huán)上的一個氫被溴取代，C₇H₅O₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的結構簡式為；與X反應生成C，C脫水生成D，D發(fā)生銀鏡反應生成E，E與Y反應生成，根據(jù)逆推法，不難得出E為，Y為，根據(jù)D發(fā)生銀鏡反應生成E，則D為，根據(jù)C脫水生成D，則C為，又與X反應生成C，結合信息ii反應，則X為CH₃CHO，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)A分子中苯環(huán)上一溴代物只有2種結合A的分子式為C₇H₆O₂，則A為，A發(fā)生反應①生成C₇H₅O₂Br，即苯環(huán)上的一個氫被溴取代，C₇H₅O₂Br在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成B，B酸化生成，所以C₇H₅O₂Br的結構簡式為；與X反應生成C，C脫水生成D，D發(fā)生銀鏡反應生成E，E與Y反應生成，根據(jù)逆推法，不難得出E為，Y為，根據(jù)D發(fā)生銀鏡反應生成E，則D為，根據(jù)C脫水生成D，則C為，又與X反應生成C，結合信息ii反應，則X為CH₃CHO，
（1）反應①是苯環(huán)上的一個氫被溴取代，所以為取代反應；反應⑤為C脫水發(fā)生消去反應生成D，所以為消去反應，故答案為：取代反應；消去反應；
（2）根據(jù)以上分析，A結構簡式；C結構簡式，
故答案為：；；
（3）在反應②中，1mol C₇H₅O₂Br，根據(jù)其結構簡式為中氯代烴溴原子消耗NaOH2mol，酚羥基消耗NaOH1mol，所以1mol C₇H₅O₂Br最多消耗NaOH3mol，故答案為：3；
（4）反應⑦為E與Y發(fā)生酯化反應，方程式為：，故答案為：；
（5）E為i． 1mol該物質與1mol Na₂CO₃反應，生成1mol CO₂氣體，說明含有2個羧基；ii．含有4種化學環(huán)境不同的氫原子，即一般對稱結構，所以符合條件的E的同分異構體為或，
故答案為：或；

（6）用Y即制備苯乙酮（），則采用逆推法，要合成，則要得到，要得到


，則要合成，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應即可得到，所以流程為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，注意根據(jù)結構進行正逆方向的推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．