Question

（2011?松江區(qū)模擬）碳、氫、氧元素的質(zhì)量比為6：1：8的有機(jī)物A、B、C、，它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但都不能發(fā)生水解反應(yīng)．B₁、B₂是B的同分異構(gòu)體．又知：
A在常溫下為氣體，A+C₆H₅OH

一定條件

Z（高分子化合物）
B₁易凝為冰狀晶體：B₁+Na₂CO₃

一定條件

X+CO₂+H₂O；X+NaOH

堿石灰

△

Y（最簡(jiǎn)單的烴）
B₂為無色液體，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．1mol C完全燃燒需要3mol氧氣．
-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不穩(wěn)定，易脫水形成-CH=O或-CO-．試回答：
（1）A→Z的反應(yīng)類型

縮合反應(yīng)

（2）A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

HCHO

、B

；
（3）寫出B₂與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：

HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

HCOONa+CH₃OH

；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，與C互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

，

．

Answer 1

分析：碳、氫、氧元素的質(zhì)量比為6：1：8的有機(jī)物A、B、C，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

6

12

：

1

1

：

8

16

=1：2：1，它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，但都不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不含羧基；
A在常溫下為氣體，甲醛和苯酚發(fā)生縮合反應(yīng)生成高分子化合物酚醛樹脂Z，所以A是甲醛；
B₁易凝為冰狀晶體，B₁能和碳酸鈉反應(yīng)生成X，說明B₁中含有羧基，X+NaOH

堿石灰

△

Y（最簡(jiǎn)單的烴），Y是甲烷，則X是乙酸鈉，B₁是乙酸；
B₂為無色液體，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，B不能發(fā)生水解反應(yīng)，則B₂能發(fā)生水解反應(yīng)，所以B₂是甲酸甲酯，B是；
1molC完全燃燒需要3mol氧氣，且-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不穩(wěn)定，易脫水形成-CH=O或-CO-，設(shè)C的分子式為C_nH_2nO_n，可以將C改寫為C_n（H₂O）_n，1molC完全燃燒需要3mol氧氣，則n為3，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：碳、氫、氧元素的質(zhì)量比為6：1：8的有機(jī)物A、B、C，則碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比=

6

12

：

1

1

：

8

16

=1：2：1，它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，但都不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不含羧基；
A在常溫下為氣體，甲醛和苯酚發(fā)生縮合反應(yīng)生成高分子化合物酚醛樹脂Z，所以A是甲醛；
B₁易凝為冰狀晶體，B₁能和碳酸鈉反應(yīng)生成X，說明B₁中含有羧基，X+NaOH

堿石灰

△

Y（最簡(jiǎn)單的烴），Y是甲烷，則X是乙酸鈉，B₁是乙酸；
B₂為無色液體，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，B不能發(fā)生水解反應(yīng)，則B₂能發(fā)生水解反應(yīng)，所以B₂是甲酸甲酯，B是；
1molC完全燃燒需要3mol氧氣，且-CH（OH）₂  或-C（OH）₂-不穩(wěn)定，易脫水形成-CH=O或-CO-，設(shè)C的分子式為C_nH_2nO_n，可以將C改寫為C_n（H₂O）_n，1molC完全燃燒需要3mol氧氣，則n為3，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）甲醛和苯酚發(fā)生縮合反應(yīng)生成酚醛樹脂，所以該反應(yīng)屬于縮合反應(yīng)，故答案為：縮合反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，A是甲醛，B是鄰羥基乙醛，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCHO，，
故答案為：HCHO，；
（3）加熱條件下，甲酸甲酯和氫氧化鈉反應(yīng)生成甲酸鈉和甲醇，反應(yīng)方程式為：HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

 HCOONa+CH₃OH，故答案為：HCOOCH₃+NaOH（H₂O）

△

 HCOONa+CH₃OH；
（4）通過以上分析知，C是，與C互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：   ，
故答案為：，、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷含有的官能團(tuán)，再結(jié)合題給信息確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，從而解答本題，難度中等．