Question

19．化合物G的合成路線如下：

（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基，1molG發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗2mol H₂．
（2）去掉E中含有的少量D的試劑和操作是向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾；下列有關(guān)E的說法正確的是ACD（填字母序號）．
A．可發(fā)生氧化反應(yīng)B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)
C．可發(fā)生取代反應(yīng)D．是CH₂=CHCOOCH₂CH₃的同系物
E．易溶于水
（3）寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式．CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl
（4）反應(yīng)E+F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為．
+CH₂=CH-NO₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₂CH₂NO₂
（5）比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．
①遇FeCl₃溶液顯紫色；         
②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；
③1mol物質(zhì)最多可消耗2mol Na和1mol NaOH．

Answer 1

分析 據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式和B→C，C→D的反應(yīng)條件可知，B為醇，C為醛，則A為氯代烴，C₃H₆生成A是烯烴αH的取代反應(yīng)，C₃H₆為CH₂=CH-CH₃，因?yàn)镈為CH₂=CH-COOH，所以CH₂=CH-CH₃與Cl₂發(fā)生ɑ-H的取代反應(yīng)，生成的A為CH₂=CH-CH₂Cl，A中Cl被羥基取代轉(zhuǎn)化為B（CH₂=CH-CH₂OH），B催化氧化得到C（CH₂=CH-CHO），C發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D（CH₂=CH-COOH），D與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，D為CH₂=CH-COOH，含氧官能團(tuán)的名稱為：羧基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，G中含有2個(gè)羰基，所以1mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗2molH₂，故答案為：羧基；2；
（2）根據(jù)以上分析，D為CH₂=CH-COOH，E為CH₂=CH-COOCH₃，飽和碳酸鈉溶液可與羧酸反應(yīng)，所以除掉E中含有少量D的試劑為飽和碳酸鈉溶液，反應(yīng)后生成羧酸鹽溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾，即可提純；
A、E中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生氧化反應(yīng)，故正確；
B、E中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C、E中含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故正確；
D、E與CH₂=CHCOOCH₂CH₃結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)CH₂原子團(tuán)，互為同系物，故正確；
E、E屬于酯，難溶于水，故錯(cuò)誤；
故答案為：向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液，或者蒸餾，或者先分液再蒸餾；ACD；
（3）A→B 為CH₂Cl-CH=CH₂在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成氯代烴，化學(xué)方程式為CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl，
故答案為：CH₂Cl-CH=CH₂+H₂O$→_{△}^{NaOH}$CH₂OH-CH=CH₂+HCl；
（4）根據(jù)以上分析，E中碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)可得G，對比E、G的結(jié)構(gòu)簡式可得F為，故答案為：；
（5）比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)的分子式為：C₉H₁₂O₃，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③1mol物質(zhì)最多可消耗2molNa和1molNaOH，說明該物質(zhì)含有1個(gè)醇羥基；再根據(jù)②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，可推出該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，明確合成流程中各物質(zhì)的推斷是解答的關(guān)鍵，注意有機(jī)物的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，題目難度中等．