Question

【題目】有機(jī)物F是一種香料，其合成路線如圖所示：

已知：ⅰ.

ⅱ.

（1）D的名稱為___，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為___。

（2）步驟Ⅰ的反應(yīng)試劑和條件分別為___、___。

（3）步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（4）滿足括號(hào)中條件（①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)）的E的同分異構(gòu)體有___種，其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）依據(jù)題中信息，完成以為原料制取的合成路線圖___。（無(wú)機(jī)試劑一定要選銀氨溶液，其它無(wú)機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯酚鈉或4—甲基苯酚鈉 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反應(yīng) Cl2 光照 C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl 15

【解析】

根據(jù)A的化學(xué)式，以及合成路線，推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，利用逆推法可知C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和，根據(jù)流程圖，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)反應(yīng)Ⅳ的條件可知屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答

(1)由分析可知 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為對(duì)甲基苯酚鈉或4-甲基苯酚鈉，根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合已知信息可知試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCOOH，步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，答案為：對(duì)甲基苯酚鈉或4—甲基苯酚鈉；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反應(yīng)；

(2)根據(jù)以上分析可知步驟Ⅰ是由和Cl2發(fā)生取代生成，反應(yīng)試劑和條件是Cl2和光照，答案為：Cl2；光照；

(3)步驟Ⅱ是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；

(4) 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)是－OH，另一個(gè)是－CH2CH2CH2OOCH或－CH(CH3)CH2OOCH或－C(CH3)2OOCH或－CH2CH(CH3)OOCH或－CH(CH2CH3)OOCH，兩個(gè)取代基位置為鄰間對(duì)三種，共有15種；其中核磁共振氫譜峰面積比為6︰2︰2︰1︰1的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，答案為：15；；

(5) 根據(jù)信息i，引入－Cl，先將－CH2OH氧化成－COOH，然后在紅磷并加熱時(shí)與氯氣發(fā)生反應(yīng)，得到產(chǎn)物，由題中條件設(shè)計(jì)合成路線為：

。