Question

在蘋果、香蕉等水果的果香中存在著乙酸正丁酯．某化學(xué)課外興趣小組欲以乙酸和正丁醇為原料合成乙酸正丁酯．
★乙酸正丁酯的制備
在干燥的50ml圓底燒瓶中，加入11.5ml（0.125mol）正丁醇和7.2ml（0.125mol）冰醋酸，再加入3～4滴濃硫酸，搖勻，投入1-2粒沸石，按圖安裝帶分水器的回流反應(yīng)裝置．
打開冷凝水，小火加熱．在反應(yīng)過程中，通過分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水層液面原來的高度，使油層盡量回到圓底燒瓶中；反應(yīng)達(dá)到終點(diǎn)后，停止加熱．
★產(chǎn)品的精制
將圓底燒瓶中的液體倒入分液漏斗中，用10mL10%Na₂CO₃洗滌后將有機(jī)層倒入錐形瓶中，再用無水硫酸鎂干燥．將干燥后的乙酸正丁酯濾入50ml的蒸餾瓶中蒸餾，收集124～126℃的餾分，得11.34g產(chǎn)品．
★回答問題
（1）寫出制備乙酸正丁酯的化學(xué)方程式（用氧-18示蹤原子說明斷鍵情況）

 

，
（2）冷水應(yīng)該從冷凝管

 

（填a或b）管口通入．
（3）本實(shí)驗(yàn)提高產(chǎn)品產(chǎn)率的方法是

 

，
（4）產(chǎn)品的精制過程中，用10mL10%Na₂CO₃洗滌的目的是

 

，洗滌完成后將有機(jī)層從分液漏斗的

 

（上、下口）置入錐形瓶中．
（5）該實(shí)驗(yàn)過程中，生成乙酸正丁酯的產(chǎn)率是

 

，
（6）其可能的副產(chǎn)物為

 

．

Answer 1

分析：（1）酯化反應(yīng)原理是酸脫羥基，醇脫水；
（2）冷卻裝置中冷卻水需要逆流；
（3）酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)分離生成的水促使平衡正向進(jìn)行；
（4）乙酸正丁酯制備過程中正丁醇、乙酸揮發(fā)混在乙酸正丁酯中，碳酸鈉溶液是為了洗去正丁醇、乙酸；
（5）產(chǎn)率等于實(shí)際量和理論量計算得到；
（6）醇在濃硫酸催化作用下加熱可能生成正丁醚或1-丁烯；

解答：解：（1）乙酸與正丁醇反應(yīng)時酸脫羥基，醇脫水，生成乙酸正丁酯和水，其反應(yīng)方程式：CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加熱

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+H¹⁸O（CH₂）₃CH₃

加熱

CH₃CO¹⁸O（CH₂）₃CH₃+H₂O；
（2）冷卻裝置水冷需要逆流，所以水從a進(jìn)，b出，故答案為：a；
（3）酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，分離生成物會促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，所以分離出酯化反應(yīng)生成的水，提高反應(yīng)產(chǎn)率，
故答案為：使用分水器分離酯化反應(yīng)生成的水，使平衡正向移動，提高反應(yīng)產(chǎn)率；
（4）分水器分出的酯層混有乙酸、正丁醇的反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中，用10mL10%Na₂CO₃洗滌除去乙酸及少量的正丁醇；洗滌完成后將有機(jī)層從分液漏斗的上端倒出到錐形瓶，
故答案為：除去乙酸及少量的正丁醇；上；
（5）理論上應(yīng)生成酯為0.125mol，實(shí)際生成11.34g，物質(zhì)的量=

11.34g

116g/mol

=0.098mol，
則物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)=

0.098mol

0.125mol

×100%=78.4%，故答案為：78.4%．
（6）醇在濃硫酸催化作用下加熱可能取代反應(yīng)生成正丁醚，也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯，故答案為：正丁醚、1-丁烯．

點(diǎn)評：本題考查了物質(zhì)制備的實(shí)驗(yàn)過程分析和實(shí)驗(yàn)操作設(shè)計，物質(zhì)分離的試劑選擇和作用理解，實(shí)驗(yàn)化學(xué)來源于常規(guī)實(shí)驗(yàn)和基本操作的綜合應(yīng)用，題目難度中等