Question

【題目】新康泰克能夠緩解感冒時(shí)帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其有效成分為偽麻黃堿。偽麻黃堿D的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)苯的質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比為___________，偽麻黃堿D的分子式為____________。

(2)寫出由苯生成A的化學(xué)方程式：___________________________________________，其反應(yīng)類型為_________________。

(3) B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(4)滿足下列要求的C的同分異構(gòu)體有___________種；

①屬于苯的一元取代物； ②含有-CONH-，且無-NH2 ；③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；其中苯環(huán)側(cè)鏈的核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6:1:1的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(5)已知： 參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：____________________________________。

Answer 1

【答案】78 C10H15NO CH3CH2COClHCl 取代反應(yīng) 10 或

【解析】

（1）苯的最大的質(zhì)荷比為就是其相對分子質(zhì)量；觀察D的結(jié)構(gòu)簡式寫出D的分子式；

（2）苯和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl；

（3）依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，溴和A發(fā)生取代反應(yīng)及取代氫原子的位置；

（4）滿足①屬于苯的一元取代物，要求苯環(huán)上只能有一個(gè)氫被取代，②含有-CONH-，且無-NH2，要求含有肽鍵，但無-NH2，③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要求不能含有醛基，并寫出苯環(huán)的側(cè)鏈上只能含有三種氫原子，氫原子個(gè)數(shù)比為6:1:1，按要求書寫其同分異構(gòu)體；

（5）由題意可知，合成路線是乙酸先發(fā)生已知條件中給出的反應(yīng)，再與苯發(fā)生取代反應(yīng)，最后再進(jìn)行還原反應(yīng)即可：

（1）苯的最大的質(zhì)荷比就是其相對分子質(zhì)量，苯的相對分子質(zhì)量為78，所以苯的最大的質(zhì)荷比為78；通過觀察D的結(jié)構(gòu)簡式可知D的分子式為：C10H15NO；

本題答案為：78，C10H15NO。

（2）苯和CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成和HCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2COClHCl；

本題答案為：CH3CH2COClHCl、取代反應(yīng)。

（3）通過C的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，溴和A發(fā)生取代反應(yīng)及溴取代氫原子的位置，B的分子式應(yīng)為：；

本題答案為：。

（4）滿足①屬于苯的一元取代物，要求苯環(huán)上只能有一個(gè)氫被代，②含有-CONH-，且無-NH2，要求含有肽鍵，但無-NH2，③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，要求不能含有醛基，符合條件的的同分異構(gòu)體的側(cè)鏈為：—CONHCH2CH2CH3、—CONHCH（CH3）2、—CH2CONHCH2CH3、—CH2CH2CONHCH3、—CH（CH3）CONHCH3、—NHOCCH2CH2CH3、—NHOCCH（CH3）2、—CH2NHOCCH2CH3、—CH2CH2NHOCCH3、—CH（CH3）NHOCCH3，共10種，其中苯環(huán)的側(cè)鏈上只能含有三種氫原子，氫原子個(gè)數(shù)比為6:1:1，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：或；

（5）由題意可知，合成路線是乙酸先發(fā)生已知條件中給出的反應(yīng)，再與苯發(fā)生取代反應(yīng)，最后再進(jìn)行還原反應(yīng)即可：

；

本題答案為：。