Question

巨豆三烯酮（F）是一種重要的香料，其合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物C含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

 

．
（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）在上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，步驟（b）的目的是

 

，寫(xiě)出步驟（b）的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫(xiě)出符合下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
a．屬于芳香族化合物；
b．核磁共振氫譜顯示，分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；
c．1mol該物質(zhì)最多可消耗2molNaOH
d．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）兔耳草醛（）也是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，以對(duì)異丙基苯甲醛（）和丙醛為原料合成兔耳草醛（用合成路線(xiàn)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．

 

．
提示：①2CH₃CHO

KOH

CH₃CH（OH）CH₂CH

△

-H2O

CH₃CH=CHCHO 
②合成過(guò)程中無(wú)機(jī)試劑任選；
③合成路線(xiàn)流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

高溫高壓

催化劑

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)；
（2）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，以此可確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）由合成路線(xiàn)可知此步為官能團(tuán)的保護(hù)；步驟（b）為B和乙酸的酯化反應(yīng)；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿(mǎn)足4種類(lèi)型氫，有2種結(jié)構(gòu)；
（5）根據(jù)信息反應(yīng)和丙醛反應(yīng)生成，再在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，在與氫氣加成生成，最后在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化生成，據(jù)此解答；

解答： 解：（1）根據(jù)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵和酯基；
（2）根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）（c）為氧化反應(yīng)，為防止羥基被氧化，則步驟（b）的目的是保護(hù)羥基，使之不被氧化，步驟（b）為B和乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：保護(hù)羥基，使之不被氧化；；
（4）D的分子式：C₁₅H₂₂O₃可知不飽和度為5，一個(gè)苯環(huán)不飽和度為4再加一個(gè)醛基不飽和度1，則另外2個(gè)酚羥基與2個(gè)叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿(mǎn)足4種類(lèi)型氫，有2種結(jié)構(gòu)，為，
故答案為：；
（5）根據(jù)信息反應(yīng)和丙醛反應(yīng)生成，再在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，在與氫氣加成生成，最后在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生催化氧化生成，所以流程為：；故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，本題注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，此為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（4），注意根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷同分異構(gòu)體．