Question

有機物G是合成治療惡心、嘔吐藥物--鹽酸阿扎司瓊的一種中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：
（1）物質(zhì)G在核磁共振氫譜中顯示有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為：

 

．
（2）寫出物質(zhì)C、F的結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
（3）指出反應(yīng)④的反應(yīng)類型：

 

．
（4）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（5）實際生產(chǎn)過程中D的產(chǎn)率較低．請從C的結(jié)構(gòu)特點及反應(yīng)條件分析原因并提出改進(jìn)措施：

 

．
（6）寫出兩種滿足下列條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式：

 

、

 

．
①分子組成比D少一個氧原子
②苯環(huán)上的一氯代物只有一種
③1mol該物質(zhì)最多可以和含4mol NaOH的溶液反應(yīng)（不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解）
④不能使FeCl₃溶液顯紫色．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物的轉(zhuǎn)化 關(guān)系可知，C在濃硝酸濃硫酸作用下生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可推知C為，根據(jù)B的分子式可推知B為，進(jìn)而推得A為，根據(jù)反應(yīng)④的條件可推得E為，反應(yīng)④為物質(zhì)D中的硝基被還原成氨基，比較E和G的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可知F為ClCH₂COCl，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物的轉(zhuǎn)化 關(guān)系可知，C在濃硝酸濃硫酸作用下生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可推知C為，根據(jù)B的分子式可推知B為，進(jìn)而推得A為，根據(jù)反應(yīng)④的條件可推得E為，反應(yīng)④為物質(zhì)D中的硝基被還原成氨基，比較E和G的結(jié)構(gòu)簡式，利用元素守恒可知F為ClCH₂COCl，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G在核磁共振氫譜中顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為1：1：1：2：3，
故答案為：5；1：1：1：2：3；
（2）根據(jù)上面的分析可知，物質(zhì)C為，F(xiàn)為ClCH₂COCl，故答案為：；ClCH₂COCl；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)④的反應(yīng)類型還原反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；
（4）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）實際生產(chǎn)過程中D的產(chǎn)率較低的原因是C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化，要提高產(chǎn)率可以將酚羥基保護(hù)后再硝化，
故答案為：C物質(zhì)中有酚羥基，易被氧化；將酚羥基保護(hù)后再硝化；
（6）滿足下列條件①分子組成比D少一個氧原子，即分子中有4個氧原子，②苯環(huán)上的一氯代物只有一種，③1mol該物質(zhì)最多可以和含4mol NaOH的溶液反應(yīng)（不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解），④不能使FeCl₃溶液顯紫色，說明不含有酚羥基，符合這樣條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：；（其中一個）．

點評：本題考查有機物推斷，結(jié)合題目信息及物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷A、B、C是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)體的書寫是難點，題目難度中等．