Question

【題目】化合物H是一種除草劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：

(1)B和A具有相同的實(shí)驗(yàn)式，分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，A→B的反應(yīng)類型是__________。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱是__________；ClCH2COOH的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。

(3)D→E所需的試劑和條件是__________。

(4)F→G的化學(xué)方程式是___________________。

(5)I是E的一種同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②是某種天然高分子化合物水解的產(chǎn)物。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。

(6)設(shè)計(jì)由乙醇制備的合成路線__________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 醚鍵 2-氯乙酸 濃硝酸、濃硫酸、加熱

【解析】

B和A具有相同的實(shí)驗(yàn)式，分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰；3個(gè)分子的甲醛分子HCHO斷裂碳氧雙鍵中較活潑的鍵，彼此結(jié)合形成B：，B與HCl、CH3CH2OH反應(yīng)產(chǎn)生C：ClCH2OCH2CH3；間二甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E為，在Fe、HCl存在條件下硝基被還原變?yōu)?/span>-NH2，產(chǎn)生F為：，F與ClCH2COOH在POCl3條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與C發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生H：。

根據(jù)上述分析可知B是，F是。

(1)3個(gè)分子的甲醛斷裂碳氧雙鍵中較活潑的鍵，彼此結(jié)合形成環(huán)狀化合物B：，A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(2)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2OCH2CH3；其中含氧官能團(tuán)的名稱是醚鍵；ClCH2COOH可看作是乙酸分子中甲基上的一個(gè)H原子被Cl原子取代產(chǎn)生的物質(zhì)，名稱是2-氯乙酸；

(3)D為間二甲苯，由于甲基使苯環(huán)上鄰位和對(duì)位變得活潑，所以其與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E為，則D→E所需的試劑和條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；

(4)F與ClCH2COOH在POCl3條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生G和水，F→G的化學(xué)方程式是；

(5)E為，硝基化合物與C原子數(shù)相同的氨基酸是同分異構(gòu)體，I是E的一種同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②是某種天然高分子化合物水解的產(chǎn)物，則該芳香族化合物的一個(gè)側(cè)鏈上含有1個(gè)—COOH、1個(gè)—NH2，和1個(gè)，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(6)CH3CH2OH在Cu催化下加熱下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生CH3CHO，3個(gè)分子的乙醛發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，與乙醇在HCl存在時(shí)反應(yīng)產(chǎn)生，故由乙醇制備的合成路線為：。