Question

17．A～F六種有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
已知：①
③X的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平，N是X最簡單的同系物．
據(jù)此回答下列問題：
（1）A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積比3：l：2：2，且A和N可發(fā)生反應(yīng)①，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與Br₂按物質(zhì)的量比l：l 發(fā)生加成反應(yīng)，請寫出生成的所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br（不考慮順反異構(gòu)）．
（2）M與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物P的一氯代物只有3種，請用系統(tǒng)命名法給P命名，P的名稱為1，4-二甲基環(huán)己烷
（3）E→F的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為．
（4）E在濃硫酸存在下能生成多種化合物，寫出符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．含有六元環(huán)：含有三元環(huán)：．
（5）現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值．請寫出兩種符合下列要求的G的結(jié)構(gòu)簡式CH₃COOH、HCOOCH₃．
①M(fèi)（G）＜M （E）；
②G的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：3．

Answer 1

分析 X的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平，則X為CH₂=CH₂，N是X最簡單的同系物，則N為CH₂=CH₂CH₃，A與N發(fā)生信息①中的加成反應(yīng)生成M（C₈H₁₄），則A的分子式為C₅H₈，由（2）M與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物P的一氯代物只有3種，P為，M為，A為．A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，而C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，D能與氫氣反應(yīng)生成E，可知C為，B為HCHO，故D為，E為，E發(fā)生發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．

解答 解：X的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平，則X為CH₂=CH₂，N是X最簡單的同系物，則N為CH₂=CH₂CH₃，A與N發(fā)生信息①中的加成反應(yīng)生成M（C₈H₁₄），則A的分子式為C₅H₈，由（2）M與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物P的一氯代物只有3種，P為，M為，A為．A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，而C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，D能與氫氣反應(yīng)生成E，可知C為，B為HCHO，故D為，E為，E發(fā)生發(fā)生縮聚反應(yīng)生成F為．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與Br₂按物質(zhì)的量比l：l 發(fā)生加成反應(yīng)，生成的所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br，
故答案為：；CH₂BrCBr（CH₃）CH=CH₂、CH₂=C（CH₃）CHBrCH₂Br、CH₂BrC（CH₃）=CHCH₂Br；
（2）P為，P的名稱為1，4-二甲基環(huán)己烷，
故答案為：1，4-二甲基環(huán)己烷；
（3）E→F是發(fā)生發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：縮聚反應(yīng)；；
（4）E（）在濃硫酸存在下能生成多種化合物，其含有六元環(huán)為：，含有三元環(huán)為，
故答案為：；；
（5）現(xiàn)有另一種有機(jī)物G，已知G與E（）無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時(shí)生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，為同分異構(gòu)體或最簡式相同，且M（G）＜M （E），則G的分子式為C₂H₄O₂或者CH₂O，G的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：3，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COOH、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH；HCOOCH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，注意結(jié)合問題中P的一氯代物有3種確定其結(jié)構(gòu)簡式，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，難度中等．