Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．C在強堿的醇溶液中不能反應(yīng)．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下圖所示．

請回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式

 

，H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于

 

 反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱），D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（3）寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式

 

．
（4）1.16g H與足量NaHCO₃作用，標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO₂的體積是

 

 mL．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應(yīng)，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強堿的醇溶液中不能反應(yīng)，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒有氫原子，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH₂CH₃，D的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCHClCH₃，H的結(jié)構(gòu)簡式是為（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；（CH₃）₃CCHClCH₃；（CH₃）₃CCH₂COOH；
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D轉(zhuǎn)變?yōu)镋是（CH₃）₃CCHClCH₃發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代；消去；
（3）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
故答案為：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；
（4）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物質(zhì)的量為

1.16g

116g/mol

=0.01mol，與NaHCO₃溶液完全反應(yīng)放出0.01molCO₂，狀況下二氧化碳的體積為0.01mol×22.4L/mol=0.224L=224mL，故答案為：224．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定C的分子式是關(guān)鍵，再根據(jù)A的一氯代物的性質(zhì)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．