Question

有機(jī)物X是一種香料，其合成路線如下．


圖中A～H均為含氧有機(jī)物，A是人體內(nèi)的重要營養(yǎng)物質(zhì)，A與D有相同的最簡式；下圖是B的質(zhì)譜與核磁共振氫譜圖．


已知：RCH₂COOH

Cl2/P

；RCH₂COOH

SOCl2

RCH₂COCl（R是烴基）
請回答下列問題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是______．
（2）B→C的反應(yīng)條件是______．
（3）寫出E→F的化學(xué)方程式______．
（4）C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式______．
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為

，寫出G→H的化學(xué)方程式______．
（6）H有多種同分異構(gòu)體．苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有______種，寫出其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）______．
（7）已知酯類香料X的分子式為C₁₃H₁₆O₃，分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)3原子環(huán)，X的結(jié)構(gòu)簡式是______．

Answer 1

（1）A～H均為含氧有機(jī)物，A是人體內(nèi)的重要營養(yǎng)物質(zhì)，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A為葡萄糖，含有羥基、醛基，
故答案為：羥基、醛基；
（2）A在酶的作用下生成B，由質(zhì)譜圖可知，B的相對分子質(zhì)量為46，核磁共振氫譜圖可知，B分子中有3種H原子，故B為CH₃CH₂OH，B轉(zhuǎn)化為C，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A與D有相同的最簡式，故C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，
乙醇在Cu催化劑，加熱條件下與氧氣反應(yīng)生成乙醛，
故答案為：Cu催化劑，加熱；
（3）B轉(zhuǎn)化為C，C與銀氨溶液反應(yīng)生成D，C含有-CHO，D含有-COOH，A與D有相同的最簡式，故C為CH₃CHO，D為CH₃COOH，乙酸在Cl₂/P作用下生成E，由給予的信息可知，E為ClCH₂COOH，ClCH₂COOH與乙醇在濃硫酸作用下生成F，F(xiàn)為ClCH₂COOCH₂CH₃，故E→F的化學(xué)方程式為：ClCH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

ClCH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：ClCH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

ClCH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的方程式為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH

△

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D與SOCl₂作用生成G，根據(jù)給予的反應(yīng)信息可知，G為CH₃COCl，G與甲苯在氯化鋁作用下生成









，同時(shí)生成HCl，反應(yīng)方程式為



+CH₃COCl

AlCl3

+HCl，
故答案為：



+CH₃COCl

AlCl3

+HCl；
（6）









同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基，故含有1個(gè)-CHO、2個(gè)-CH₃，若甲基與醛基相鄰、另外甲基有如圖

所示4中位置，若1個(gè)甲基與醛基相間，則另外1個(gè)甲基有如圖

所示2種位置，故有6種結(jié)構(gòu)；
苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)上有2種不同的H原子，該同分異構(gòu)體為



或



，
故答案為：6，



或



；
（7）ClCH₂COOCH₂CH₃與









生成X，X的分子式為C₁₃H₁₆O₃，由原子守恒可知，減少1分子HCl，且分子中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)3原子環(huán)，故X



，
故答案為：



．