Question

13．阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛，長效緩釋阿司匹林可在體內(nèi)逐步水解而療效更佳，用丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如圖：

已知：R-CN$→_{△}^{H_{2}O/H+}$R-COOH
回答下列問題：
（1）B含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵和羧基．
（2）D物質(zhì)的名稱為乙二醇．
（3）反應(yīng)①的條件為濃硫酸加熱，該反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$．
（5）有機物E是阿司匹林的同分異構(gòu)體，具有如下特征：
①苯環(huán)含有對二取代結(jié)構(gòu)；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物中的2種為同系物或同種物質(zhì)．
寫出E的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種）．

Answer 1

分析 根據(jù)長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式知，D是乙二醇，C是聚異丁烯酸，B在催化劑條件下生成C，則B是異丁烯酸，A發(fā)生消去反應(yīng)生成異丁烯酸，根據(jù)題給信息知，CH₃C（OH）（CN）CH₃酸化生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，據(jù)此分析．

解答 解：根據(jù)長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式知，D是乙二醇，C是聚異丁烯酸，B在催化劑條件下生成C，則B是異丁烯酸，A發(fā)生消去反應(yīng)生成異丁烯酸，根據(jù)題給信息知，CH₃C（OH）（CN）CH₃酸化生成A，A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，
（1）B是異丁烯酸，含有碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據(jù)長效緩釋阿司匹林及阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式知，D是乙二醇，故答案為：乙二醇；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為：HOC（CH₃）₂COOH，A發(fā)生醇消去反應(yīng)生成異丁烯酸，反應(yīng)條件是濃硫酸加熱，故答案為：濃硫酸加熱；消去反應(yīng)；
（4）B是異丁烯酸，C是聚異丁烯酸，B→C的化學(xué)方程式為nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：nCH₃C（COOH）=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個C原子，4個O原子，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明E中含有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物中的2種為同系物或同種物質(zhì)說明含有酯基，且有甲酸形成的酯，含有對二取代結(jié)構(gòu)，這樣的結(jié)構(gòu)可以是，故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)結(jié)合題給信息采用正逆相結(jié)合的方法進行分析解答，明確醛或酮與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)時斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構(gòu)體的判斷．