Question

黃酮醋酸（F）具有獨特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應：RHN

H2O，H+

RCOOH
（1）已知A轉(zhuǎn)化為B的同時還生成了乙酸，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，該反應類型是

 

．
（2）C的分子式為

 

．
（3）F分子中有3個含氧官能團，名稱分別為醚鍵、

 

和

 

．
（4）寫出B與過量氫氧化鈉水溶液反應的化學方程式（不必注明反應條件）：

 

．
（5）寫出兩個符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

．
①能與NaHCO₃反應生成CO₂        ②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）A轉(zhuǎn)化為B的同時還生成了乙酸，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，該反應為取代反應，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）根CE的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；
（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團；
（4）B中含有酯基，能水解生成羧基和酚，都與氫氧化鈉發(fā)生反應；
（5）C的同分異構(gòu)體符合：①能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明含有-COOH，②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有3個側(cè)鏈且處于對位，為-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2個-CH₃與-COOH，且為對稱結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）A轉(zhuǎn)化為B的同時還生成了乙酸，對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，該反應為取代反應，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；取代反應；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₉H₁₀O₂，故答案為：C₉H₁₀O₂；
（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，可知F分子中有3個含氧官能團，分別為醚鍵、羧基、羰基，故答案為：羧基；羰基；
（4）B中含有酯基，能水解生成羧基和酚，都與氫氧化鈉發(fā)生反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）C的同分異構(gòu)體符合：①能與NaHCO₃反應生成CO₂，說明含有-COOH，②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，可以含有3個側(cè)鏈且處于對位，為-CH₂CH₃、-COOH或-CH₃、-CH₂COOH，可以含有2個-CH₃與-COOH，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件同分異構(gòu)體為：、、、，
故答案為：；．

點評：本題以有機物的推斷與合成考查有機反應類型、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學的綜合考查，需要學生具有扎實的基礎與分析推理、知識遷移應用能力，難度中等．