Question

15．鄰苯二甲酸二乙酯（）是一種重要的工業(yè)塑化劑，其合成路線很多，下圖就是其中的一種合成方法：

已知以下信息：
①有機(jī)化合物A可用來催熟水果．
②機(jī)化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
③
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，B的名稱為乙醇．
（2）反應(yīng)Ⅱ的試劑是NaOH水溶液，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 或水解反應(yīng)．
（3）C生成D的化學(xué)方程式為+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl．
（4）G和B的化學(xué)方程式為．
（5）在G的同分異構(gòu)體中，
a．能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀
b．能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳
c．能使FeCl₃溶液顯色
滿足上述三個條件的同分異構(gòu)體有10種，寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只寫三種）、、等，所有這些同分異構(gòu)體中，有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 B與G反應(yīng)得到，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知D，B為CH₃CH₂OH，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，則A為CH₂=CH₂．結(jié)合C的分子式可知C為，則D為，E為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則F為．

解答 解：B與G反應(yīng)得到，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知D，B為CH₃CH₂OH，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，則A為CH₂=CH₂．結(jié)合C的分子式可知C為，則D為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，B的名稱為乙醇，
故答案為：CH₂=CH₂；乙醇；
（2）反應(yīng)II為鹵代烴的水解反應(yīng)，其反應(yīng)條件是：NaOH水溶液、加熱，所以所用試劑是NaOH水溶液，該反應(yīng)為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：NaOH水溶液； 取代反應(yīng) 或水解反應(yīng)；
（3）則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl，
故答案為：+2Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+2HCl；
（4）G和B的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：能與新制的Cu（OH）₂ 懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有-OH、-CHO、-COOH三個取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對位，-COOH有2種位置，共有10種，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只寫三種）：、、等，所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)都為6種，
故答案為：10；、、等；6．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識綜合應(yīng)用能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．