Question

1．金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備：

請回答下列問題：
（1）環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子共平面；
（2）金剛烷的分子式為C₁₀ H₁₆，其分子中的CH₂基團(tuán)有6個；其二氯取代物有6種．
（3）下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：
其中，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）由碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)分析環(huán)戊二烯分子中最多共平面的原子數(shù)；
（2）金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，據(jù)此判斷其分子式；金剛烷的結(jié)構(gòu)可看做是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，利用等效氫，先固定一個氯原子，再移動另一個氯原子，據(jù)此判斷二氯代物的異構(gòu)體數(shù)目．
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，以此來解答．

解答 解：（1）C=C為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，則5個C和4個H在同一平面內(nèi)，
故答案為：9；
（2）由C原子形成4個共價鍵，由結(jié)構(gòu)簡式可知金剛烷的分子中有6個CH₂，4個CH結(jié)構(gòu)，分子式為C₁₀H₁₆，金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，分子中含4個-CH-，6個-CH₂，共2種位置的H，所以該物質(zhì)的一氯代物有2種，當(dāng)次甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，當(dāng)亞甲基有一個氯原子取代后，二氯代物有3種，共6種；
故答案為：C₁₀H₁₆；6；6；
（3）由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，其產(chǎn)物名稱為氯代環(huán)戊烷；反應(yīng)②鹵素原子的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液；反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為鹵代烴的消去反應(yīng)．
故答案為：加成反應(yīng)．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)、碳鏈骨架等的變化，明確發(fā)生的反應(yīng)及習(xí)題中的信息即可解答，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．