Question

（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體．A完全燃燒后生成二氧化碳與水物質(zhì)的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應(yīng)；燃燒相同物質(zhì)的量C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在催化劑作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應(yīng)；在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種．試推斷有機(jī)物A、B、C、D，分別寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：

 

 　B：

 

C：

 

   D：

 

（2）相對(duì)分子質(zhì)量為72的某烴，其分子式是

 

，若此有機(jī)物的一氯代物分子中有兩個(gè)-CH₃、兩個(gè)-CH₂-、一個(gè)和一個(gè)-Cl，它可能的結(jié)構(gòu)有

 

種．（本題不考慮對(duì)映異構(gòu)體）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體；A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，且A為氣體，則A為CH≡CH；B的分子量是A的三倍，則B為苯；C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應(yīng)，分子中含有6個(gè)H原子，故C為乙烷；燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個(gè)C原子，D不能使溴水因反應(yīng)而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種，故D為對(duì)二甲苯；
（2）先根據(jù)商余法確定該烴的分子式，然后判斷C₅H₁₁Cl為戊烷的一氯代物，判斷和書(shū)寫(xiě)烷烴的一氯代物的異構(gòu)體可以按照以下步驟來(lái)做：先確定烷烴的碳鏈異構(gòu)，即烷烴的同分異構(gòu)體，找出等效的氫原子，根據(jù)先中心后兩邊的原則，將氯原子逐一去代替氫原子，據(jù)此判斷符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目．

解答： 解：（1）有A、B、C、D四種烴，在常溫下A、C是氣體，B、D是液體；A完全燃燒后生成二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比是2：1，則A分子中C原子與H原子數(shù)目之比為1：1，故A為CH≡CH；
B的分子量是A的三倍，則B為苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
C不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為飽和烴，但在光照條件下最多可與六倍體積氯氣發(fā)生反應(yīng)，分子中含有6個(gè)H原子，故C為乙烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₃；
燃燒相同物質(zhì)的量的C與D，生成二氧化碳的體積比為1：4，故D分子中含有8個(gè)C原子，D不能使溴水因反應(yīng)而褪色，不含不飽和鍵，在鎳的催化作用下1摩爾D能與3摩爾氫氣完全反應(yīng)，說(shuō)明含有1個(gè)苯環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于苯的同系物，在鐵粉存在下與溴反應(yīng)生成一溴代物只有一種，故D為對(duì)二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：CH≡CH；；CH₃CH₃；；
（2）相對(duì)分子質(zhì)量為72的烴，根據(jù)

72

14

=5…2可知，該有機(jī)物為烷烴，其分子式為：C₅H₁₂；
戊烷的同分異構(gòu)體有：CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、、．
若為CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，一氯代物有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；其中CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物有：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；其中CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃符合條件．
若為，一氯代物：CH₃C（CH₃）₂CH₂Cl，不符合條件，所以符合條件的有：CH₃CH₂CH₂CHClCH₃、CH₃CH₂CHClCH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl、CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃，總共有4種，
故答案為：C₅H₁₂；4．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的推斷形式考查烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、取代反應(yīng)、同分異構(gòu)體、化學(xué)用語(yǔ)等知識(shí)，題目難度中等，涉及知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，熟練掌握烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵．