Question

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制的，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一．A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)．試寫出：

（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：

 

；B：

 

；D：

 

．
（2）化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：
A→E

 

；屬于

 

反應(yīng)．
A→F

 

；屬于

 

反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此解答．

解答： 解：A在濃硫酸存在下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基．A催化氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)上，可判斷A為CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，則E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子A發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH（OH）COOH，B為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A→E是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：，
A→F是乳酸在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；消去；；酯化．

點(diǎn)評(píng)：本題是框圖型有機(jī)推斷題，難度不大，其突破口是化合物A，從反應(yīng)關(guān)系中確定A含有的官能團(tuán)，進(jìn)而確定A為乳酸，進(jìn)而推斷其它物質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．