Question

【題目】有機物A是制造新型信息材料的中間體，B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，它們有如下的轉化關系：

試回答下列問題：

（1）B的名稱是______________，C含有的官能團名稱是_____________。

（2）C→E的反應類型是_____________，C→F的反應類型是______________。

（3）A的結構簡式為____________。

（4）寫出與F具有相同官能團的F的所有同分異構體_____________(填結構簡式)

（5）已知，請以2一甲基丙醇和甲醇為原料，設計制備有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路線．合成路線流程圖示例如下：___________________。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯酸 醇羥基和氯原子 取代反應或水解反應 氧化反應 ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH

【解析】

A的分子式C8H13O2Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基；E能連續(xù)被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，則E中含有醇羥基，C發(fā)生水解反應生成E，結合A知，C中含有Cl原子，C連續(xù)被氧化生成F，F能發(fā)生消去反應生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結構簡式為HOCH2CH(CH3)CH2OH、C結構簡式為ClCH2CH(CH3)CH2OH、F結構簡式為ClCH2CH(CH3)COOH，D結構簡式為CH2=CH(CH3)COONa，B結構簡式為CH2=CH(CH3)COOH，則A結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，據(jù)以上分析解答。

A的分子式C8H13O2Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基；E能連續(xù)被氧化生成HOOCCH(CH3)COOH，則E中含有醇羥基，C發(fā)生水解反應生成E，結合A知，C中含有Cl原子，C連續(xù)被氧化生成F，F能發(fā)生消去反應生成D，D酸化得到B，則B中含有羧基，則E結構簡式為HOCH2CH(CH3)CH2OH、C結構簡式為ClCH2CH(CH3)CH2OH、F結構簡式為ClCH2CH(CH3)COOH，D結構簡式為CH2=CH(CH3)COONa，B結構簡式為CH2=CH(CH3)COOH，則A結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；

（1）B結構簡式為CH2=CH(CH3)COOH，B的名稱是2-甲基丙烯酸，C結構簡式為ClCH2CH(CH3)CH2OH，C含有的官能團名稱是醇羥基和氯原子，故答案為：2-甲基丙烯酸；醇羥基和氯原子；

（2）C→E的反應類型是取代反應或水解反應，C→F的反應類型是氧化反應，故答案為：取代反應或水解反應；氧化反應；

（3）A的結構簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，故答案為：CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl；

（4）與F具有相同官能團的F的所有同分異構體為ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH，故答案為：ClCH2CH2CH2COOH、CH3CH(Cl)CH2COOH、CH3CH2CH(Cl)COOH、(CH3)2C(Cl)COOH；

（5）2-甲基1-丙醇發(fā)生連續(xù)氧化反應生成2-甲基丙酸、2-甲基丙酸和溴發(fā)生取代反應生成(CH3)2CBrCOOH，(CH3)2CBrCOOH和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應生成CH2=C(CH3)COONa，CH2=C(CH3)COONa酸化得到CH2=C(CH3)COOH，CH2=C(CH3)COOH和甲醇發(fā)生酯化反應生成CH2=C(CH3)COOCH3，CH2=C(CH3)COOCH3發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，所以其合成路線為。