Question

7．毗氟氯禾靈的合成路線如下：

已知：RCN$\underset{\stackrel{{H}^{+}/{H}_{2}O}{→}}{\;}$RCOOH
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH₃．A的系統(tǒng)名稱(chēng)為2-羥基丙酸．
（2）在合成吡氟氯禾靈所涉及的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有①（填序號(hào)）．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，寫(xiě)出同時(shí)具有下列性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  c．核磁共振氫譜圖中有四組峰
（5）寫(xiě)出由  制備高分子化合物  的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選），合成流程示意圖如下：CH₃CH₂$→_{170℃}^{H_{2}SO_{4}}$CH₂$→_{催化劑△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A為CH₃CH（OH）COOH，A與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₃．反應(yīng)④為取代反應(yīng)，C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到．

解答 解：乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A為CH₃CH（OH）COOH，A與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B為CH₃CH（OH）COOCH₃．反應(yīng)④為取代反應(yīng)，C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，反應(yīng)⑤屬于取代反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH₃，A為CH₃CH（OH）COOH，A的系統(tǒng)名稱(chēng)為2-羥基丙酸，
故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；2-羥基丙酸；
（2）在合成吡氟氯禾靈所涉及的反應(yīng)中，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，
故答案為：①；
（3）反反應(yīng)⑥是與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的同分異構(gòu)體同時(shí)具有下列性質(zhì)：a．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，c．核磁共振氫譜圖中有四組峰，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（5）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后發(fā)生水解反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，酸性條件下水解得到，最后發(fā)生縮聚反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意（4）中同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．