Question

12．芳香族化合物M是某雖白質(zhì)的水解產(chǎn)物之一，經(jīng)測定，M只含碳，氫，氧，氮四種元素，M的相對分子質(zhì)量介于150與200之間，氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為19.4%，碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65.5%，在M分子碳、氧原子個數(shù)之和等于氫原子數(shù)，進一步測定M只含有一個側(cè)鏈；M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)．M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基．根據(jù)上述信息．回答下列問題：
（1）M的分子式為C₉H₁₁O₂N．
（2）M所含官能團名稱是．
（3）常溫下，下列試劑中能和M反應(yīng)的是ABC（填代號）．
A．酸性高錳酸鉀 B．氫氣 C．碳酸氫鈉溶液 D．銀氨溶液
（4）M在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）M在一定條件下自身發(fā)生反應(yīng)生成的產(chǎn)物分子含3個六元環(huán)．寫出相關(guān)化學(xué)方程式：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；M與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)的類型為酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）．
（6）W是M的同分異構(gòu)體，W具有下列結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：①苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)；③含-NH₂．W的結(jié)構(gòu)有3種．

Answer 1

分析 氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為19.4%，M的相對分子質(zhì)量介于150與200之間，若相對分子量為150時，含有氧原子數(shù)為$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相對分子量為200時，含有氧原子數(shù)為$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2個O原子，則M的相對分子量為：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65.5%，則M分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子個數(shù)之和等于氫原子數(shù)，則M分子中含有H原子數(shù)為：9+2=11，M中含有N原子數(shù)為：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式為：C₉H₁₁O₂N；進一步測定M只含有一個側(cè)鏈，M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基，則M分子中含有羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此進行解答．

解答 解：（1）氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為19.4%，M的相對分子質(zhì)量介于150與200之間，若相對分子量為150時，含有氧原子數(shù)為$\frac{150×19.4%}{16}$≈1.81，若M的相對分子量為200時，含有氧原子數(shù)為$\frac{200×19.4%}{16}$≈2.425，所以M分子中含有2個O原子，則M的相對分子量為：$\frac{16×2}{19.4%}$=165；碳元素的質(zhì)量分數(shù)約為65.5%，則M分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{165×65.5%}{12}$=9；在M分子碳、氧原子個數(shù)之和等于氫原子數(shù)，則M分子中含有H原子數(shù)為：9+2=11，M中含有N原子數(shù)為：$\frac{165-12×9-1×11-16×2}{14}$=1，所以M的分子式為：C₉H₁₁O₂N，
故答案為：C₉H₁₁O₂N；
（2）M的分子式為C₉H₁₁O₂N，M為芳香族化合物，則M分子中一定含有苯環(huán)；進一步測定M只含有一個側(cè)鏈，M分子含-NH₂，M能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，M分于中官能團連接在同一個碳原子上，且不含甲基，則M分子中含有羧基，其結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）M的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有氨基和羧基，在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物：，
故答案為：；
（4）M在一定條件下自身發(fā)生反應(yīng)生成的產(chǎn)物分子含3個六元環(huán)，說明兩分子發(fā)生成成肽反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；
M分子中含有羧基，能夠與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，
故答案為：2$→_{△}^{催化劑}$+2H₂O；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；
（5）M為，W是M的同分異構(gòu)體，W具有下列結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：①苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，則W分子中含有醛基和酯基；而M中只含有2個O原子，則W為甲酸酯；③含-NH₂，則滿足條件的W苯環(huán)側(cè)鏈有：-CH（NH₂）CH₂OOCH、-C（NH₂）（CH₃）-OOCH、-C（CH₂NH₂）OOCH，總共有3種結(jié)構(gòu)，
故答案為：3．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度中等，正確推斷M的分子式、結(jié)構(gòu)簡式為為解答關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題充分考查了學(xué)生分析、理解能力及邏輯推理能力．