Question

15．不飽和酯類化合物在藥物、涂料等方面應(yīng)用廣泛．
（1）化合物Ⅰ中含氧官能團的名稱為羥基、酯基1mol化合物Ⅰ最多能與4molBr₂發(fā)生反應(yīng)．
（2）寫出化合物Ⅰ與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）反應(yīng)①的一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法
 ①
化合物Ⅱ的分子式為C₉H₁₀．1mol化合物Ⅱ能與4 molH₂ 恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物．
（4）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得．但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂．Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為（寫1種）；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱．
（5）聚合物 可用于制備涂料．其單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃．利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定條件}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）由化合物I的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團為羥基、酯基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的、鄰位、對位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）酚羥基能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
（3）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，據(jù)此確定化學(xué)式；能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵；
（4）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，說明Ⅲ中含有醇羥基，且羥基連接碳原子相鄰的碳原子上含有H原子；Ⅳ是鹵代烴，鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液、加熱發(fā)生消去反應(yīng)；
（5）聚合物可用于制備涂料，其單體為丙烯酸乙酯，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，醇為乙醇，根據(jù)反應(yīng)①書寫反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）由化合物I的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團為羥基、酯基，碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基的、鄰位、對位可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，1mol化合物Ⅰ最多能與4molBr₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：羥基、酯基；4；
（2）酚羥基能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，酯基能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，化合物Ⅰ與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）Ⅱ中含有9個C原子、10個H原子，其化學(xué)式為C₉H₁₀；能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，1mol化合物Ⅱ能與4mol H₂恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物，
故答案為：C₉H₁₀；4；
（4）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H₂，說明Ⅲ中含有醇羥基，且羥基連接碳原子相鄰的碳原子上含有H原子，結(jié)構(gòu)簡式為；Ⅳ是鹵代烴，鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：；氫氧化鈉的醇溶液、加熱；
（5）聚合物可用于制備涂料，其單體為丙烯酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機物原料合成該單體，醇為乙醇，根據(jù)反應(yīng)①書寫反應(yīng)方程式，該反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定條件}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃；CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH₂OH，2CH₂=CH₂+2CH₃CH₂OH+2CO+O₂$\stackrel{一定條件}{→}$2CH₂=CHCOOCH₂CH₃+2H₂O．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機物的推斷與合成等，熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等．