Question

13．已知有機化合物A、B、C、D、E存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對分子質(zhì)量相等，E為無支鏈的化合物．

請回答下列問題：
（1）已知E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為C₅H₁₀O₂．
（2）B在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）D也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr．
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH．
（5）B有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：．
a．能夠發(fā)生水解               
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色     
d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種．

Answer 1

分析 E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數(shù)目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為CH₃COOH、D為丙醇，E無支鏈，D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，A結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：E的相對分子質(zhì)量為102，其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分數(shù)分別為58.8%、9.8%，則碳原子數(shù)目為$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子數(shù)目為$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子數(shù)目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質(zhì)量相等，則C為CH₃COOH、D為丙醇，E無支鏈，D為CH₃CH₂CH₂OH，E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃．A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，A結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）由上述分析可知，E的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、羥基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成某高分子化合物，此高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）D（CH₃CH₂CH₂OH）也可以由溴代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
故答案為：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
（4）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH，
故答案為：+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH；
（5）B有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：a．能夠發(fā)生水解，含有酯基，b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，d．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是計算確定E的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用正推或逆推的方式進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．