Question

（2013?肇慶一模）香豆素類(lèi)化合物具有抗病毒、抗癌等多種生物活性．香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備．

（1）中間體X的化學(xué)式為

C₁₂H₁₀O₄

．
（2）水楊醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（3）香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機(jī)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

B

A．中間體X不易溶于水
B．水楊醛分子中所有原子一定處于同一平面
C．水楊醛除本身外，含有苯環(huán)且無(wú)其它環(huán)的同分異構(gòu)體還有4種
D．水楊醛和香豆素-3-羧酸都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
（5）反應(yīng)①中的催化劑“哌啶”可以由“吡啶”合成，其反應(yīng)為：

已知吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類(lèi)似．則吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)生成氮原子間位的一取代物的化學(xué)方程式為：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)中間體X的結(jié)構(gòu)分析化學(xué)式；
（2）水楊醛中含-CHO，則能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成羧酸銨、銀、氨氣、水；
（3）-COOC-發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物中的羧基與酚-OH均與堿反應(yīng)；
（4）A．中間體X屬于酯類(lèi)物質(zhì)；
B．苯環(huán)、-CHO為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定處于同一平面；
C．水楊醛除本身外，含有苯環(huán)且無(wú)其它環(huán)的同分異構(gòu)體還有間位、對(duì)位兩種，羥基與醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯兩種；
D．水楊醛含-CHO，香豆素-3-羧酸含C=C，則都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
（5）吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類(lèi)似，則苯中的一個(gè)C換為N即可；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)生成氮原子間位的一取代物和水．

解答：解：（1）由中間體X的結(jié)構(gòu)可知化學(xué)式為C₁₂H₁₀O₄，故答案為：C₁₂H₁₀O₄；
（2）水楊醛中含-CHO，則能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成羧酸銨、銀、氨氣、水，該反應(yīng)為或，故答案為：；
（3）-COOC-發(fā)生水解，且水解產(chǎn)物中的羧基與酚-OH均與堿反應(yīng)，則香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中徹底水解生成的有機(jī)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）A．中間體X屬于酯類(lèi)物質(zhì)，則不溶于水，故A正確；
B．苯環(huán)、-CHO為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定處于同一平面，還含-OH，則不一定所以原子共面，故B錯(cuò)誤；
C．水楊醛除本身外，含有苯環(huán)且無(wú)其它環(huán)的同分異構(gòu)體還有間位、對(duì)位兩種，羥基與醛基合并，形成苯甲酸和甲酸苯酚酯兩種，共4種，故C正確；
D．水楊醛含-CHO，香豆素-3-羧酸含C=C，則都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確；
故答案為：B；
（5）吡啶為環(huán)狀，性質(zhì)與苯類(lèi)似，則苯中的一個(gè)C換為N即可，所以吡啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；吡啶與混酸（濃硝酸與濃硫酸混合物）在加熱條件下，發(fā)生硝化反應(yīng)生成氮原子間位的一取代物和水，該反應(yīng)為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意利用有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)的關(guān)系來(lái)分析解答，明確取代反應(yīng)、醛、烯烴、酯等物質(zhì)的性質(zhì)即可解答，題目難度中等．