Question

I．有機(jī)物A為綠色熒光蛋白在一定條件下水解的最終產(chǎn)物之一，結(jié)構(gòu)簡式如圖．
請回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

（2）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（3）符合下列4個(gè)條件A的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①1，3，5-三取代苯；②遇氫氧化鐵溶液顯紫色；③氨基與苯環(huán)直接相連；④屬于酯類
Ⅱ．下列是某有機(jī)物合成反應(yīng)的流程圖：

已知甲溶液遇石蕊溶液變紅．
請回答下列問題：
（1）反應(yīng)②所使用的試劑及條件是

 

．
（2）反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型分別是：

 

、

 

．
（3）請寫出甲與乙的結(jié)構(gòu)簡式：甲

 

　乙

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：I．（1）A含有C、H、O、N等元素，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可寫出分子式；
（2）A中含有-COOH和酚羥基，都具有酸性，能與NaOH反應(yīng)；
（3）書寫方法可以從分類的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考慮碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象；
Ⅱ．根據(jù)和，且甲溶液遇石蕊溶液變紅可推知發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲為，甲再消去生成乙，乙再與溴化氫加成生成，所以乙為，根據(jù)和可推知發(fā)生堿性水解、再酸化生成丙，丙分子內(nèi)酯化生成，所以丙為，據(jù)此答題；

解答： 解：I．（1）A含有C、H、O、N等元素，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，可寫出分子式為C₉H₁₁NO₃，故答案為：C₉H₁₁NO₃；
（2）A中含有-COOH和酚羥基，都具有酸性，能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）①1，3，5-三取代苯，說明含有三個(gè)取代基，且都位于間位；
②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上連接-OH；
④屬于酯類，說明含有-COO-官能團(tuán)，為酯類化合物．
符合條件的A的同分異構(gòu)體有：，共6種，
故答案為：6；（其中一種）；
Ⅱ．根據(jù)和，且甲溶液遇石蕊溶液變紅可推知發(fā)生氧化反應(yīng)生成甲為，甲再消去生成乙，乙再與溴化氫加成生成，所以乙為，根據(jù)和可推知發(fā)生堿性水解、再酸化生成丙，丙分子內(nèi)酯化生成，所以丙為，
（1）反應(yīng)②是發(fā)生消去反應(yīng)，所以使用的試劑及條件是氫氧化鈉醇溶液，加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液，加熱；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為取代（酯化）反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；取代（酯化）反應(yīng)；
（3）根據(jù)上面的分析可知，甲為，乙為，故答案為：；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度不大，注意同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫，為該題的易錯(cuò)點(diǎn)．