Question

有機(jī)物A的分子式為C₉ H₁₀ O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無機(jī)產(chǎn)物略）：

其中K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)。
已知：①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO;
② —ONa連在烴基上不會被氧化。
請回答下列問題：
（1）F與I中具有相同的官能團(tuán)，檢驗該官能團(tuán)的試劑是        。
（2）上述變化中屬于水解反應(yīng)的是         （填反應(yīng)編號）。
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式，G：       ，M：        。
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)①：        ，K與少量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)：      。
（5）同時符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有       種。
I．含有苯環(huán) Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
Ⅲ．在稀氫氧化鈉溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與1mol NaOH反應(yīng)

Answer 1

（1）銀氨溶液（或新制的氫氧化銅懸濁液）（2分） ；   （2）①⑥（2分）
（3）G：CH₃COOCH＝CH₂              M：  （各2分）
（4）反應(yīng)① ： 
 +3NaOHCH₃COONa++NaBr+ H₂O
K與少量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)：
+NaOH→+ H₂O    （各2分）
（5）5種 （3分）

解析試題分析：（1）根據(jù)G加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡式，G在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成乙烯醇，轉(zhuǎn)化為乙醛，乙醛被氧化為乙酸，乙酸和氫氧化鈉反應(yīng)生成乙酸鈉C，故F和I中均含有醛基，檢驗醛基用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（2）反應(yīng)①和⑥都是酯基發(fā)生水解反應(yīng)；（3）根據(jù)G加聚反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可得G的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)C為醋酸鈉和B的分子式，結(jié)合題目信息K物質(zhì)與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)得D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可得K為對羥基苯甲酸，羥基和羧基發(fā)生縮聚反應(yīng)得出M的結(jié)構(gòu)簡式；（4）反應(yīng)①為鹵代烴及酯的水解，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式寫出水解的化學(xué)方程式；對羥基苯甲酸與少量氫氧化鈉反應(yīng)時，羧基反應(yīng)，羥基酸性弱，不反應(yīng)；（5）當(dāng)除苯環(huán)外的3個碳原子構(gòu)成一個取代基且有醛基時有兩種同分異構(gòu)體，當(dāng)形成兩個取代基時可有臨、間、對三種同分異構(gòu)體，故為5種。
考點(diǎn)：考查酯的水解、鹵代烴的水解、醇和醛的氧化、同分異構(gòu)體的判斷和逆推法的使用等。