Question

以下是一種藥物Ⅳ合成部分路線：
請回答下列問題：
（1）化合物Ⅰ的分子式為       ，它長期暴露在空氣中會(huì)變質(zhì)，其原因是         。
（2）化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是                。
（3）化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體A含α-氨基苯乙酸，A的苯環(huán)對(duì)位含，則A的結(jié)構(gòu)簡式是         ，A在催化劑的作用下通過肽鍵形成高聚物，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                               。
（4）寫出Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式                   。
（5）在一定條件下發(fā)生類似化合物Ⅱ轉(zhuǎn)化為Ⅲ的反應(yīng)，試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                                                                 。

Answer 1

（1）C₉H₁₁O₃N（2分，元素符號(hào)不按順序扣1分）   酚類化合物（酚羥基）（1分）易被空氣中的O₂氧化 （1分）
（2）取代（酯化）反應(yīng)   （2分）
（3） （2分）   （3分，用可逆符號(hào)不扣分）
（4）（2分）
（5）（3分）

解析試題分析：
（1）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式，不難得出其分子式為C₉H₁₁O₃N，由于化合物I中含有一個(gè)酚羥基，酚羥基是極易被空氣中的氧氣氧化的官能團(tuán)，所以化合物I在空氣中會(huì)變質(zhì)。
（2）化合物I與乙醇通過酯化反應(yīng)生成化合物II，所以該反應(yīng)的類型為酯化或取代反應(yīng)。
（3）根據(jù)要求，同分異構(gòu)體A是α-氨基苯乙酸，所以可以先寫出一個(gè)苯乙酸，然后在α位置處添上一個(gè)氨基，再根據(jù)要求在苯環(huán)的對(duì)位處寫上一個(gè)基團(tuán)，因此得到的A的結(jié)構(gòu)簡式即為 ，從寫出的A物質(zhì)結(jié)構(gòu)中可以找到該分子既含有氨基又含有羧基，所以以A為單體，A分子間氨基和羧基發(fā)生成肽反應(yīng)形成高聚物，寫出的高聚物的鏈節(jié)是A分子本身，所以該化學(xué)方程式為：。
（4）比較化合物II和化合物IV，II中的酯基變成了羧基，氨基、酚羥基與酰氯基團(tuán)形成了一個(gè)環(huán)。所以從條件看出，化合物III變成化合物IV發(fā)生的是酯類的水解，因此化合物III的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）根據(jù)(4)中分析，氨基、酚羥基與酰氯基團(tuán)形成了一個(gè)環(huán)，N與C原子形成C=N鍵，C與O形成C-O鍵，同時(shí)形成小分子的有HCl、H2O，故該反應(yīng)的方程式為：
考點(diǎn)：本題考查的是有機(jī)化合物的推斷，尤其是陌生反應(yīng)的類推和結(jié)構(gòu)簡式的書寫是難點(diǎn)。