Question

18．塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農(nóng)藥載體、驅(qū)蟲劑和化妝品等的原料．添加塑化劑（DBP）可改善白酒等飲料的口感，但超過(guò)規(guī)定的限量會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生傷害．其合成線路圖如圖I所示：


已知以下信息：①
② （-R₁、R₂表示氫原子或烴基）
③C為含兩個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖Ⅱ所示
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH；
（2）E中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基；
（3）寫出E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式：故答案為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；；
（4）寫出B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的化學(xué)方程式：，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（5）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種，寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、等
①不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③遇FeC1₃溶液顯紫色
④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子．

Answer 1

分析 A反應(yīng)生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應(yīng)，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為，據(jù)此解答．

解答 解：A反應(yīng)生成鄰苯二甲酸，結(jié)合信息①可知A為，C為含兩個(gè)碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結(jié)合信息②可知D含有醛基，則C為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO，E為CH₃CH₂=CHCHO，E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F，B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP，合成DBP為酯化反應(yīng)，則F為CH₃CH₂=CHCH₂OH，DBP為．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（2）E為CH₃CH₂=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
（3）E和H₂以物質(zhì)的量比1：1反應(yīng)生成F的方程式為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
故答案為：CH₃CH=CHCHO+H₂$\stackrel{一定條件}{→}$CH₃CH=CHCH₂OH；
（4）B和F以物質(zhì)的量比1：2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：，取代反應(yīng)；
（5）同時(shí)符合下列條件的B（）的同分異構(gòu)體：①不能和NaHCO₃溶液反應(yīng)，不含羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③遇FeC1₃溶液顯紫色，含有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，
故答案為6；、等．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意根據(jù)有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件以及題目給予的反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，熟練有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．