Question

19．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)，乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計方案合成．

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）②的化學(xué)反應(yīng)方程式+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（3）E是A的一種同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，且E的一氯代物有四種，則E的名稱為間二甲苯，E的核磁共振氫譜峰值比為1：1：4：6．
（4）D有很多同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解的芳香族同分異構(gòu)體有14種，寫出其中核磁共振氫譜峰值比為6：2：1：1，所有同分異構(gòu)體．

Answer 1

分析 C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，結(jié)合B的分子式可知B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為．D有很多同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解的芳香族同分異構(gòu)體含有甲酸形成的酯基，含有1個取代基為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，含有三個取代基為2個-CH₃、1個-OOCH．

解答 解：C與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸苯甲酯，則C為，鹵代烴B發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，結(jié)合B的分子式可知B為，A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）②的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（3）E是A（）的一種同系物，其相對分子質(zhì)量比A大14，且E的一氯代物有四種，則E為，E的名稱為間二甲苯，E的核磁共振氫譜峰值比為1：1：2：6，
故答案為：間二甲苯；1：1：2：6；
（5）D有很多同分異構(gòu)體，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能水解的芳香族同分異構(gòu)體含有甲酸形成的酯基，含有1個取代基為-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2個取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對3種，含有三個取代基為2個-CH₃、1個-OOCH，2個-CH₃有鄰、間、對3種，對應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故共有14種，其中核磁共振氫譜峰值比為6：2：1：1的同分異構(gòu)體為，
故答案為：14；．

點評 本題考查有機(jī)物推斷、限制條件同分異構(gòu)體等，綜合考查學(xué)生分析推理與知識遷移應(yīng)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，（5）注意利用定二移一判斷苯的三元取代，難度中等．