Question

3．A是一種烴，可以通過(guò)下列路線合成有機(jī)產(chǎn)品X、Y、Z．

已知：
Ⅰ．$→_{H+}^{HCN}$R或R′可以是烴基或氫原子
Ⅱ．反應(yīng)①、②、⑤的原子利用率都為100%．
完成下列填空：
（1）B的名稱為苯乙烯；反應(yīng)③的試劑和條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（2）關(guān)于有機(jī)產(chǎn)品Y的說(shuō)法正確的是AD．
A．Y遇氯化鐵溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)
B．1molY與H₂、濃溴水中的Br₂反應(yīng)，最多消耗分別為4mol和2mol
C．1molY與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，最多可以消耗3mol氫氧化鈉
D．Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦
（3）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
（4）設(shè)計(jì)一條以CH₃CHO為起始原料合成Z的線路（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）．
（合成路線的常用表示方法為：A$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$B…$→_{反應(yīng)條件}^{反應(yīng)試劑}$目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析 反應(yīng)①、②、⑤的原子利用率都為100%，則這幾個(gè)反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)知，B和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到該物質(zhì)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為HC≡CH；
C能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則發(fā)生水解反應(yīng)生成D，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息I的反應(yīng)，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成X，
G相對(duì)分子質(zhì)量為78，C原子個(gè)數(shù)為6個(gè)，則G為，苯發(fā)生一系列反應(yīng)生成Y；
（4）乙醛發(fā)生還原反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CHO和HCN反應(yīng)然后酸化得到CH₃CH（OH）COOH，乙醇和CH₃CH（OH）COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z．

解答 解：反應(yīng)①、②、⑤的原子利用率都為100%，則這幾個(gè)反應(yīng)為加成反應(yīng)，根據(jù)知，B和HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到該物質(zhì)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A為HC≡CH；
C能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，則發(fā)生水解反應(yīng)生成D，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息I的反應(yīng)，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成X，
G相對(duì)分子質(zhì)量為78，C原子個(gè)數(shù)為6個(gè)，則G為，苯發(fā)生一系列反應(yīng)生成Y；
（1）B名稱是苯乙烯，反應(yīng)③的試劑和條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；反應(yīng)④的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)，
故答案為：苯乙烯；氫氧化鈉水溶液、加熱；消去反應(yīng)；
（2）A．Y中含有酚羥基，所以遇氯化鐵溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)，故正確；
B．只有苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能和溴發(fā)生取代反應(yīng)，所以1molY與H₂、濃溴水中的Br₂反應(yīng)，最多消耗分別為3mol和2mol，故錯(cuò)誤；
C．酚羥基和羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，1molY與氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，最多可以消耗2mol氫氧化鈉，故錯(cuò)誤；
D．Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦，故正確；
故選AD；
（3）E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：
a．屬于酚類化合物，說(shuō)明含有酚羥基，且是苯的對(duì)位二元取代物，說(shuō)明另外一個(gè)取代基位于酚羥基對(duì)位；
b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解含有醛基和酯基，
該物質(zhì)為甲酸酯，符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：；
（4）乙醛發(fā)生還原反應(yīng)生成CH₃CH₂OH，CH₃CHO和HCN反應(yīng)然后酸化得到CH₃CH（OH）COOH，乙醇和CH₃CH（OH）COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成Z，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及綜合設(shè)計(jì)能力，明確常見物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運(yùn)用，題目難度中等．