Question

13．氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）B的分子式為C₈H₇N₂Cl；D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）C→D的反應(yīng)可能得不到D，請解釋原因：酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會與酸反應(yīng)
（3）寫出C聚合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式：；D→E所需X物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子．寫出符合以下條件的一種G的同分異構(gòu)體．
①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③有四種不同環(huán)境的氫
（5）已知：

寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會與酸反應(yīng)；
（3）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物；D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，即多一個-CH₂-原子團，G的一種同分異構(gòu)體滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③有四種不同環(huán)境的氫，應(yīng)含有2個取代基-CHO、-CH₂Cl且處于對位；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C₈H₇N₂Cl；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：C₈H₇N₂Cl；取代反應(yīng)；
（2）酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會與酸反應(yīng)，C→D的反應(yīng)可能得不到D，
故答案為：酯化反應(yīng)需要酸，但氨基會與酸反應(yīng)；
（3）C中含有氨基、羧基，二者發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物，結(jié)構(gòu)簡式為：；由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（4）物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個碳原子，即多一個-CH₂-原子團，G的一種同分異構(gòu)體滿足：①除苯環(huán)之外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③有四種不同環(huán)境的氫，應(yīng)含有2個取代基-CHO、-CH₂Cl且處于對位，結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)進行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力、知識遷移運用能力，難度中等．