Question

【題目】A（C2H4）是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見(jiàn)的有機(jī)物可合成一種醚類(lèi)香料和一種縮醛類(lèi)香料，具體合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：+→2ROH+

回答下列問(wèn)題：

（1） B的分子式是__________ 。若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個(gè)D分子中只含有1個(gè)氧原子， D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2） C中含有的官能團(tuán)名稱是_______________。⑥的反應(yīng)類(lèi)型是________________。

（3）據(jù)報(bào)道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請(qǐng)寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________________。

（4）請(qǐng)寫(xiě)出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

i .含有苯環(huán)和結(jié)構(gòu) ii.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）__________種。

（6）參照的合成路線，寫(xiě)出由2-氯丙烷和必要的溶劑、無(wú)機(jī)試劑制備的合成流程圖：_____________________________。

合成流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】CH4O 羥基 氧化反應(yīng) 、 9

【解析】

A的分子式為C2H4，A為乙烯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，根據(jù)問(wèn)題（1），D能與金屬鈉反應(yīng)，且D分子中只有一個(gè)氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環(huán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為1×16/13.1%=122，根據(jù)苯乙醛推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，根據(jù)信息，推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，據(jù)此分析；

A的分子式為C2H4，A為乙烯，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，根據(jù)問(wèn)題（1），D能與金屬鈉反應(yīng)，且D分子中只有一個(gè)氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環(huán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為1×16/13.1%=122，根據(jù)苯乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)縮醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，根據(jù)信息，推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，

（1）根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，即分子式為CH4O；D能與金屬鈉反應(yīng)，且D分子中只有一個(gè)氧原子，即D中含有－OH，D屬于芳香族化合物，即D中含有苯環(huán)，D的相對(duì)分子質(zhì)量為1×16/13.1%=122，根據(jù)苯乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，含有的官能團(tuán)是羥基；根據(jù)合成路線，反應(yīng)⑥是苯乙醇被氧化成苯乙醛，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；

（3）反應(yīng)⑦是苯乙醛與HOCH2CH2OH反應(yīng)生成縮醛，即化學(xué)反應(yīng)方程式為；

（4）根據(jù)信息，核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，峰面積之比為3：2：2：1，說(shuō)明不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、；

（5）若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則其分子式為C8H10O，E的同分異構(gòu)體能使FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基，假設(shè)苯環(huán)上有－OH、－C2H5兩個(gè)取代基，有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)，假設(shè)苯環(huán)上有－OH、－CH3、－CH3三個(gè)取代基，兩個(gè)甲基在鄰位，羥基有2種結(jié)構(gòu)；兩個(gè)甲基在間位，羥基有3種結(jié)構(gòu)；兩個(gè)甲基在對(duì)位，羥基有1種結(jié)構(gòu)，一共有9種結(jié)構(gòu)；

（6）根據(jù)反應(yīng)②，推出生成目標(biāo)物原料是，根據(jù)路線①，用乙烯與O2在Ag作催化劑的條件下生成環(huán)氧乙烷，因此生成的原料是CH3CH=CH2，生成丙烯，用2－氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)，合成路線為。