Question

【題目】苦杏仁酸在醫(yī)藥工業(yè)可用于合成頭孢羥唑、羥芐唑、匹莫林等的中間體，下列路線是合成苦杏仁酸及其衍生物的一種方法：

（1）苦杏仁酸中含有的官能團(tuán)名稱__________。

（2）生成C的反應(yīng)類型_________。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

（3）1molE最多可以與___________NaOH反應(yīng)。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______。

（5） 兩個(gè)C分子可以反應(yīng)生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（6）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，遇到FeCl3溶液顯紫色，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)位于對(duì)位取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（7）已知：RCH2COOHRCHClCOOH，請(qǐng)以冰醋酸為原料（無機(jī)試劑任選）設(shè)計(jì)制備聚乙醇酸（）的合成路線______。

Answer 1

【答案】苯環(huán)、羥基、羧基 加成反應(yīng) OHC-COOH 2mol CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

【解析】

由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：A是，B為OHC-COOH，反應(yīng)①為加成反應(yīng)。由反應(yīng)②的條件及C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②是酯化反應(yīng)。D中含有官能團(tuán)-OH，在反應(yīng)③的條件下，-OH可以被溴原子取代生成E，反應(yīng)③是取代反應(yīng)。E中能水解的官能團(tuán)是鹵原子和酯基，1mol鹵原子和1mol酯基各消耗1molNaOH。C分子中既有羥基又有羧基，當(dāng)兩分子C中羥基和羧基全部參與酯化反應(yīng)，可以生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物F，根據(jù)酸脫羥基醇脫氫剩余部分直接連的規(guī)律，可以寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。要求寫出的C的同分異構(gòu)體，滿足既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含醛基），又能發(fā)生水解反應(yīng)（含酯基），遇到FeCl3溶液顯紫色（含酚羥基），其中苯環(huán)上只有兩個(gè)位于對(duì)位取代基，在結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)式，可推知位于兩個(gè)對(duì)位的取代基分別為：-OH和-CH2OOCH，據(jù)此可以寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（1）由苦杏仁酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，含有的官能團(tuán)有苯環(huán)、羥基、羧基 。

答案為：苯環(huán)、羥基、羧基；

（2）由A、B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：A是，B為OHC-COOH，反應(yīng)①為加成反應(yīng)。

答案為：加成反應(yīng)；OHC-COOH；

（3）1molE含1mol溴原子和1mol酯基，所以1molE最多可以與2mol NaOH反應(yīng)。

答案為：2mol；

（4）反應(yīng)③考查的內(nèi)容是羥基被鹵原子取代，化學(xué)方程式為：

答案為：；

（5） 兩個(gè)C分子可以反應(yīng)生成具有三個(gè)六元環(huán)的化合物F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

（6）既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，遇到FeCl3溶液顯紫色，其中苯環(huán)上只有兩個(gè)位于對(duì)位取代基的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

答案為：；

（7）由已知：RCH2COOHRCHClCOOH得出的結(jié)論是：直接連羧基的碳上的氫原子可以被Cl取代，再采用逆推法來思考，步驟如下； HOCH2COOHCH2ClCOOH CH3COOH，則合成路線如下：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH

答案為：CH3COOHCH2ClCOOHHOCH2COOH；