Question

【題目】A(C2H2)是基本有機化工原料，由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

回答下列問題：

(1)A的名稱是____________，B含有的官能團是____________。

(2)①的反應(yīng)類型是___________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

(4)反應(yīng)③的化學方程式是______________________________________。

(5)異戊二烯分子中最多有_______個原子共平面。寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體_________________________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線____________________________________。

Answer 1

【答案】乙炔 碳碳雙鍵、酯基 加成反應(yīng) CH3CH2CH2CHO +nH2O+nCH3COOH。 11

【解析】

根據(jù)A的分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生反應(yīng)生成B，B在催化劑的作用下轉(zhuǎn)化為高分子化合物，根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHOOCCH3，這說明①是乙炔與乙酸中羥基氫原子的加成反應(yīng)，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)③的條件可知反應(yīng)是酯基的水解反應(yīng)，水解生成C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C與D反應(yīng)的生成物結(jié)構(gòu)簡式和名稱可判斷該反應(yīng)是醛基的加成反應(yīng)，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH3CH2CH2CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，據(jù)此答題。

（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH2=CHOOCCH3，B含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵、酯基。

（2）A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH2=CHOOCCH3，故答案為：加成反應(yīng)。

（3）根據(jù)分析可知D為CH3CH2CH2CHO，故答案為：CH3CH2CH2CHO。

（4）反應(yīng)③為發(fā)生水解，水解生成C為，化學方程式是+nH2O+nCH3COOH，故答案為：+nH2O+nCH3COOH。

（5）異戊二烯結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）CH=CH2，分子中含有2個C=C鍵，與C=C鍵直接相連的原子在同一個平面上，甲基有1個H原子與C=C鍵也可能在同一個平面上，則共有11個原子共平面，如圖所示：；與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH3CH（CH3）C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等，

故答案為：11；CH3CH（CH3）C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3。

（6）乙炔與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成HC≡CCHOHCH3，然后與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化鋁作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，該題最好的方法是使用逆推法，合成路線為，故答案為：。