Question

【題目】已知某有機(jī)物K的合成路線如下所示：

已知：①

②

③

(Ph表示苯基，R、R1、R2、R2、R3表示烴基或氫原子)

(1)下列說法正確的是_________

A．有機(jī)物K的分子式為C14H17N2O2

B．可用FeCl3溶液來幫助判斷反應(yīng)E→F是否完全

C．已知RCOCl的性質(zhì)與酯相似，1mol有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)

D．發(fā)生反應(yīng)E→F，其有機(jī)物的水溶性增強(qiáng)

(2)寫出有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式_________。

(3)寫出F→G的化學(xué)方程式_________。

(4)請設(shè)計以乙醇和Ph3P為原料合成正丁烷的合成路線_________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

(5)寫出化合物D(C8H7NO4)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

須同時符合：①能使FeCl3溶液顯紫色，1mol有機(jī)物能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg；②1H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子；③分子中無N－O鍵

Answer 1

【答案】CD CH3COCl

【解析】

A為，B為，在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C與濃硝酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，D為，D在Fe和HCl作用下，還原生成E，E為，根據(jù)信息，E在AlCl3作用下發(fā)生重排，得到對位的化合物F，F為，F與反應(yīng)生成G，G為，根據(jù)信息，G與H反應(yīng)得到K，K為。

（1）A．有機(jī)物K的分子式為C14H16N2O2，故A錯誤；

B．可用FeCl3溶液來幫助判斷反應(yīng)E→F是否進(jìn)行，不能判斷反應(yīng)是否完全，故B錯誤；

C．已知RCOCl的性質(zhì)與酯相似，+3NaOH+2NaCl+H2O，1mol有機(jī)物最多能與3molNaOH反應(yīng)，故C正確；

D．發(fā)生反應(yīng)E→F，F中含有酚羥基，其有機(jī)物的水溶性增強(qiáng)，故D正確；

故答案為：CD；

（2）有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式:CH3COCl。故答案為：CH3COCl；

（3）F→G的化學(xué)方程式。故答案為：；

（4）利用信息③，先合成，再合成CH3CHO，加長碳鏈，以乙醇和Ph3P為原料合成正丁烷的合成路線：。

故答案為：；

（5）化合物D(C8H7NO4)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中同時符合：①能使FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，1mol有機(jī)物能與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明有2個醛基；②1H-NMR譜顯示分子中有4種氫原子，分子中有一個對稱軸；③分子中無N－O鍵，符合條件的有： 。

故答案為：

。