Question

【題目】已知有機(jī)物之間能發(fā)生如下反應(yīng)：

CH3CHO+CH3CHO CH3CH(0H)CH2CHO CH3CH=CHCHO；

+CO

下列有機(jī)化合物A～H有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，化合物B苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；化合物D的分子式為C10H10O；F的分子式為C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。請(qǐng)回答下列問題：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A___________；I_____________

（2）寫出E所含官能團(tuán)的名稱____________________

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_________；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為________；反應(yīng)②的條件為_______________________；化合物F的核磁共振氫譜的譜圖上吸收峰的面積之比為_________________。

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)③_____________________________________________。

反應(yīng)⑤___________________________________________________。

（4）寫出滿足下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮順反異構(gòu)）：______。

①遇FeCl3溶液顯紫色；

②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)；

③苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基．

提示：一個(gè)碳原子上不可能同時(shí)連有兩個(gè)碳碳雙鍵或三鍵。

Answer 1

【答案】 醛基、溴原子 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 強(qiáng)堿的醇溶液及加熱 1：2：2：3 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O +CH3OH +H2O

【解析】

在氯化鋁和氯化氫作催化劑、加熱條件下，A和一氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成B，結(jié)合題給信息知，B中含有醛基，化合物B苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則B中苯環(huán)上醛基的對(duì)位上有取代基，B和乙醛反應(yīng)生成C，加熱條件下，C失水生成D，化合物D的分子式為C10H10O，根據(jù)碳原子守恒知，B分子中含有8個(gè)碳原子，其中含有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)醛基，所以還含有一個(gè)甲基，則A是甲苯，B是對(duì)甲基苯甲醛，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E發(fā)生反應(yīng)生成F，F的分子式為C10H8O，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；D和新制氫氧化銅反應(yīng)然后酸化得H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：， H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）通過以上分析知，A和I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，；

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以E中含有的官能團(tuán)是溴原子和醛基；

（3）反應(yīng)①為對(duì)甲基苯甲醛和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為D和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；反應(yīng)②→，為溴原子發(fā)生的消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件是：加熱條件下，和氫氧化鈉的醇溶液，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該物質(zhì)有4種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氫譜的譜圖上吸收峰的面積之比為1：2：2：3；

（4）通過以上分析知，反應(yīng)③的方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，
反應(yīng)⑤的方程式為：+CH3OH +H2O；

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F的同分異構(gòu)體中①遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)，說明只含一個(gè)環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對(duì)位的取代基，含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，所以符合條件的F的同分異構(gòu)體為： 。