Question

對(duì)硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機(jī)中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過(guò)甲苯的硝化反應(yīng)制備．



一種新的制備對(duì)硝基甲苯的實(shí)驗(yàn)方法是：以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO₄為催化劑（可循環(huán)使用），在CCl₄溶液中，加入乙酸酐（有脫水作用），45℃反應(yīng)1h．反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾，濾液分別用5% NaHCO₃，溶液、水洗至中性，再經(jīng)分離提純得到對(duì)硝基甲苯．
（l）上述實(shí)驗(yàn)中過(guò)濾的目的是______．
（2）濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機(jī)層處于______層（填“上”或'下”）；放液時(shí)，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來(lái)，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有______．
（3）下列給出了催化劑種類(lèi)及用量對(duì)甲苯硝化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果．

催化劑	n（催化劑）	硝化產(chǎn)物中各種異構(gòu)體質(zhì)量分?jǐn)?shù)（%）			總產(chǎn)率（%）
	n（甲苯）	對(duì)硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO₄催化制備對(duì)硝基甲苯時(shí)，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為_(kāi)_____．
②由甲苯硝化得到的各種產(chǎn)物的含量可知，甲苯硝化反應(yīng)的特點(diǎn)是______．
③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO₄催化甲苯硝化的優(yōu)點(diǎn)有______、______．

Answer 1

（1）NaHSO₄在該反應(yīng)中作為催化劑，因此反應(yīng)后過(guò)濾的目的是為了回收NaHSO₄，故答案為：回收NaHSO₄；
（2）該反應(yīng)是以CCl₄ 作為有機(jī)溶劑，CCl₄的密度比水大，故有機(jī)層在下層；分液漏斗里的液體放不下來(lái)，除了分液漏斗堵塞，還有可能是分液漏斗上口活塞未打開(kāi)，故答案為：下； 分液漏斗上口塞子未打開(kāi)；
（3）①?gòu)念}給數(shù)據(jù)分析，當(dāng)催化劑與甲苯的比例為0.32時(shí)，總產(chǎn)率最高且對(duì)硝基甲苯的含量最高，故答案為：0.32；
②從題給數(shù)據(jù)可以看出，無(wú)論以何種比例反應(yīng)，產(chǎn)物中的主要成分主要是對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯，故答案為：甲苯硝化主要得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯；
③用NaHSO₄ 做催化劑的優(yōu)點(diǎn)是在硝化物中對(duì)硝基甲苯的比例提高、同時(shí)催化劑能循環(huán)使用．故答案為：在硝化產(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例提高  催化劑用量少且能循環(huán)使用．