Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；R-CH=CH₂

①B2H6

②H2O2/OH-

R-CH₂OH
化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（3）E的分子式為

 

．
（4）F生成G的化學(xué)方程式為

 

，該反應(yīng)類型為

 

．
（5）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的H，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B，則B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成的C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH；F的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對(duì)位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成B為CH₂=C（CH₃）₂，B發(fā)生信息中的反應(yīng)生成C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生催化氧化生成D為（CH₃）₂CHCHO，D再與氫氧化銅反應(yīng)，酸化得到E為（CH₃）₂CHCOOH，F(xiàn)的分子式為C₇H₈O，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，應(yīng)含有2個(gè)不同的側(cè)鏈，且處于對(duì)位，則F為，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成G為，G在氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，酸化得到H，由于同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基，故H為，H與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₃CCl，其名稱為：2-甲基-2-氯丙烷，
故答案為：2-甲基-2-氯丙烷；
（2）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（3）E為（CH₃）₂CHCOOH，其分子式為：C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（4）F生成G的化學(xué)方程式為：，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（5）由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，試題知識(shí)點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，能較好的考查學(xué)生分析、理解能力及邏輯推理能力，題目難度中等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后利用正推法推斷即可．