Question

一種高分子化合物（Ⅵ）是目前市場上流行的墻面涂料之一，其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：

回答下列問題：
（1）化合物Ⅲ中所含官能團(tuán)的名稱是

 

、

 

．
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副產(chǎn)物為

 

．（提示：原子利用率100%，即原子全部都轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物）
（3）CH₂=CH₂與溴水反應(yīng)方程式：

 

（4）寫出合成路線中從化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)方程式

 

．
（5）下列關(guān)于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的說法中，正確的是

 

．
A．化合物Ⅲ可以發(fā)生氧化反應(yīng)
B．化合物Ⅲ不可以與NaOH 溶液反應(yīng)
C．化合物Ⅳ能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．化合物Ⅲ、Ⅳ均可與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
（6）寫出化合物Ⅰ與氧氣在Cu催化下反應(yīng)的產(chǎn)物

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu),有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由Ⅵ可知Ⅴ為CH₂=CH-COOCH₃，
（1）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ為消去反應(yīng)；
（3）CH₂=CH₂與溴水反應(yīng)生成CH₂Br-CH₂Br；
（4）Ⅳ生成Ⅴ的反應(yīng)為酯化反應(yīng)；
（5）根據(jù)化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ所含有的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)；
（6）化合物Ⅰ與氧氣在Cu催化下反應(yīng)，羥基氧化成醛基．

解答： 解：由Ⅵ可知Ⅴ為CH₂=CH-COOCH₃，
（1）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物Ⅲ中所含官能團(tuán)的名稱是羥基和羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ為消去反應(yīng)，生成水和CH₂=CH-COOH，副產(chǎn)物為H₂O，
故答案為：H₂O；
（3）CH₂=CH₂與溴水反應(yīng)生成CH₂Br-CH₂Br，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br，
故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br；
（4）Ⅳ生成Ⅴ的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=CH-COOH+CH₃OH

濃硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₃+H₂O；
（5）A．化合物Ⅲ含有-OH，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，故A正確；
B．化合物Ⅲ含有-COOH，具有酸性，可以與NaOH 溶液反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．化合物Ⅳ含有C=C，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．化合物Ⅲ、Ⅳ均有羧基，都能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故D正確；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均含有C=C，均可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，故E正確；
故答案為：ACDE；
（6）化合物Ⅰ與氧氣在Cu催化下反應(yīng)，羥基氧化成醛基，根據(jù)元素守恒可知，反應(yīng)的產(chǎn)物為H₂O、CH₂ClCHO，
故答案為：H₂O、CH₂ClCHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度不大，注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)，為解答該類題目的關(guān)鍵．