Question

11．羥基是重要的官能團(tuán)．某化學(xué)小組以下列4種物質(zhì)的溶液作為研究對象，比較不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性．①碳酸    ②乙醇    ⑧苯酚    ④乙酸
Ⅰ．甲同學(xué)設(shè)計(jì)并實(shí)施了如下實(shí)驗(yàn)方案．

編號	實(shí)驗(yàn)操作	實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象	結(jié)論及解釋
1	分別取4種溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液變紅的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③兩種溶液	②中無明顯現(xiàn)象 ③中紅色明顯變淺	滴加③時反應(yīng)的化學(xué)方程式： C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
3	配制等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa、NaHCO3溶液，并比較其pH	NaHCO3溶液pH大于CH3COONa溶液	略
4	將CO2通入C6H5ONa溶液中	產(chǎn)生白色渾濁	反應(yīng)的化學(xué)方程式：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
結(jié)論：4種物質(zhì)的羥基中的氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是（填序號）④①③②

Ⅱ．乙同學(xué)在研究了甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案后，提出如下改進(jìn)方案，能一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性，實(shí)驗(yàn)儀器如圖所示．

（1）利用上述儀器組裝實(shí)驗(yàn)裝置，其中A管插入（填字母，下同）D（或E）中，B管插入E（或D）中，C管插入F中．
（2）丙同學(xué)查資料發(fā)現(xiàn)乙酸有揮發(fā)性，于是在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO₃溶液的洗氣裝置，使乙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)更加完善．

Answer 1

分析 I．根據(jù)編號1實(shí)驗(yàn)可知 ①碳酸 ④乙酸顯酸性能使石蕊變紅，所以①碳酸 ④乙酸氫原子活潑性強(qiáng)于②乙醇 ③苯酚；
根據(jù)編號2實(shí)驗(yàn)可知苯酚具有弱酸性，可以和氫氧化鈉反應(yīng)，所以③苯酚 羥基氫原子活潑性強(qiáng)于②乙醇；
根據(jù)編號3實(shí)驗(yàn)可知乙酸酸性強(qiáng)于碳酸酸性，所以④乙酸中羥基氫原子活潑性強(qiáng)于①碳酸；
由實(shí)驗(yàn)1知碳酸酸性強(qiáng)于苯酚，所以將CO₂通入C₆H₅ONa溶液中，生成苯酚；
II．根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，以及所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，確定實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)．

解答 解：I．本實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖潜容^不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性，
通過實(shí)驗(yàn)1分別取4種溶液，滴加紫色石蕊溶液溶液變紅的是①④溶液，可知①碳酸 ④乙酸氫原子活潑性強(qiáng)于②乙醇 ③苯酚；
通過實(shí)驗(yàn)2向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③兩種溶液，②中無明顯現(xiàn)象③中紅色明顯變淺，說明苯酚酸性能與氫氧化鈉溶液發(fā)生酸堿中和反應(yīng)方程式為：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，故③苯酚 羥基氫原子活潑性強(qiáng)于②乙醇；
通過實(shí)驗(yàn)3可確定④乙酸中羥基氫原子活潑性強(qiáng)于①碳酸；
通過實(shí)驗(yàn)4，將CO₂通入C₆H₅ONa溶液中產(chǎn)生白色渾濁，苯酚鈉和二氧化碳、水反應(yīng)生成碳酸氫鈉方程式為C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃，所以碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)；
所以4種物質(zhì)的羥基中的氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是乙酸、碳酸、苯酚、乙醇；
故答案為：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；產(chǎn)生白色渾濁；C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃；④①③②；
II．（1）一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性，實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖亲C明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．根據(jù)強(qiáng)酸制取弱酸的原則，須設(shè)計(jì)酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚，即乙酸和碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳（在A裝置中），二氧化碳、水和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉（在F裝置中），
故答案為：D（或E）；E（或D）；F；
（2）在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO₃溶液的洗氣裝置，目的是將二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸與苯酚鈉反應(yīng)，
故答案為：飽和NaHCO₃．

點(diǎn)評 本題考查了性質(zhì)方案的設(shè)計(jì)，題目難度中等，明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康臑榻獯痍P(guān)鍵，注意掌握性質(zhì)方案設(shè)計(jì)與評價的原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Γ?/p>