Question

【題目】從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

丙（見下表）

分子式	C16H14O2
部分性質(zhì)	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲的分子式為：
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）．
（3）已知：RCH═ CHR′ RCHO+R′CHO；2CHO HCOOH+CH3OH
由乙制丙的一種合成路線圖如下（A～F均為有機(jī)物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：

①下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是（選填序號）．
a．金屬鈉　b．乙酸 c．Na2CO3溶液　d． HBr
②寫出F的結(jié)構(gòu)簡式 ．
③D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ．
a．苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán) b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng) d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色
④綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）C9H10O
（2）
（3）c；；；
【解析】解：（1）根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10O，所以答案是：C9H10O；（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知Y為 ，反應(yīng)Ⅱ為 發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，反應(yīng)的方程式為：
所以答案是：
3）根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡式和題干中所給信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被還原為苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)題意信息，E是相對分子質(zhì)量為76的OH﹣CH2﹣COOH，本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 ，
①C是苯甲醇，屬于醇類，能和金屬鈉反應(yīng)、能和氫鹵酸反應(yīng)、能和酸之間發(fā)生酯化反應(yīng)，Na2CO3溶液不能與C反應(yīng)，所以答案是：c；②OH﹣CH2﹣COOH本身能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成 ，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ．③D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)，則含有不飽和鍵，遇FeCl3溶液顯示特征顏色，則含有酚羥基，能同時滿足各個條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ； ④綜上分析，D為 ，C是苯甲醇，二者之間可以發(fā)生酯化反應(yīng)得到丙，所以丙的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
所以答案是： ．